烃。卤代烃。1.等效氢法。
分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原子”,分子中含有几种等效氢原子,其一元取代物的同分异构体就有几种。
2.定一(或二)移一法。
确定有机物分子二元取代物的同分异构体数目时,可固定一个引入的原子或原子团,移动另一个;确定有机物分子三元取代物的同分异构体数目时,可先固定2个原子或原子团,再移动另一个。
3.换元法。
若有机物分子含有n个可被取代的氢原子,则m个取代基(m 已知二氯丙烷有4种同分异构体,则六溴丙烷同分异构体的数目是( )
a.4种 b.5种 c.6种 d.7种。
解析】 c3h6cl2有四种同分异构体,由丙烷的二元取代物与六元取代物同分异构体数目相等,故六溴丙烷同分异构体的数目为4。
答案】 a1.各类烃的通式(见下表)
2.“商值通式”判断。
在掌握各类烃的通式的基础上,由相对分子质量推求烃的分子式可采用如下的“商值通式”判断法,其规律是:假设某烃的相对分子质量为mr,则有:
1)若mr能被14整除,可推知为烯烃或环烷烃(通式均为cnh2n),其商为碳原子数。
2)若mr+2能被14整除,可推知为炔烃或二烯烃(通式均为cnh2n-2),其商为碳原子数。
3)若mr-2能被14整除,可推知为烷烃(通式为cnh2n+2),其商为碳原子数。
4)若mr+6能被14整除,可推知为苯或苯的同系物(通式为cnh2n-6),其商为碳原子数。
5) 12个氢原子相当于1个碳原子的相对原子质量,所以相对分子质量较大的烃(cnhm)其分子式也可能为cn+1hm-12。
若a是相对分子质量为128的烃,则其分子式可能是___或___
解析】 由=10……8可得分子式为c10h8,也可用12个h原子代替1个碳原子,即c9h20。
答案】 c10h8 c9h20
1.卤代烃的作用。
1)在烃分子中引入官能团,如引入羟基等;
2)改变官能团在碳链上的位置,由于不对称的烯烃与hx加成时条件不同,会引起卤素原子连接的碳原子不同;又有卤代烃在naoh的水溶液中可发生取代反应生成醇;在naoh的醇溶液中要发生消去反应生成不饱和键,这样可通过:卤代烃a→消去→加成→卤代烃b→水解,这样就会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团(如—oh)的位置发生改变;
3)增加官能团的数目,在有机合成中,许多反应是通过卤代烃在强碱的醇溶液中发生消去反应,消去小分子hx后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳三键,再与x2加成,从而使在碳链上连接的卤原子增多,进而达到增加官能团的目的。
2.在烃分子中引入卤素原子的方法。
卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应,在有机合成和有机推断中起着桥梁的作用。
在烃分子中引入—x原子有以下两种途径。
1)烃与卤素单质的取代反应。
ch3ch3+cl2ch3ch2cl+hcl
(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应。
ch3—chch2+hbr―→ch3—chbr—ch3
ch≡ch+hbrbr—chabbrbrc
hooh1)上述过程属于加成反应的有___填序号)。
2)反应②的化学方程式为。
3)反应④为___反应,化学方程式为。
解析】 中含①是加成反应,根据反应条件判断;②是消去反应;④是卤代烃的水解反应(取代反应)。
答案】 (1)①③
2)brbr+2naoh+2nabr+2h2o
(3)取代 brbr+2naoh
hooh+2nabr
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