第4讲醛羧酸酯

发布 2023-04-19 15:40:28 阅读 4443

考纲要求] 1.了解烃的含氧衍生物(醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质。2.

认识不同类型化合物之间的转化关系。3.知道常见的有机化学反应类型。

4.举例说明烃的含氧衍生物在有机合成和有机化工生产中的重要应用。

考点一醛、羧酸、酯的结构与性质。

1.醛。1)醛:由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物,可表示为rcho。甲醛是最简单的醛。

2)乙醛的化学性质

特别提醒 (1)醛基只能写成—cho或不能写成—coh。

2)醛与新制的cu(oh)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。

3)银镜反应口诀:银镜反应很简单,生成羧酸铵,还有一水二银三个氨。

2.羧酸。1)羧酸:由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—cooh。

2)甲酸和乙酸的分子组成和结构。

3)羧酸的化学性质。

羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图:

酸的通性。乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液中的电离方程式为ch3cooh ch3coo-+h+;

酯化反应(羧脱羟基醇脱氢)

ch3cooh和ch3choh发生酯化反应的化学方程式为ch3cooh+c2hohch3co18oc2h5+h2o。

3.酯。1)酯:羧酸分子羧基中的—oh被—or′取代后的产物。可简写为rcoor′,官能团为]。

2)酯的化学性质。

特别提醒酯的水解反应为取代反应;在酸性条件下为可逆反应;在碱性条件下,能中和产生的羧酸,反应能完全进行。

深度思考。1.丙烯酸ch2===chcooh和油酸c17h33cooh是同系物吗?

答案是同系物,因为它们分子中都含有羧基和同类型的烃基,即分子结构相似,并且在组成上相差15个ch2原子团,完全符合同系物的定义。

2.正误判断,正确的划“√”错误的划“×”

1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上( )

2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛( )

3)醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇( )

4)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇,消耗氧气的质量相等( )

5)在水溶液里,乙酸分子中的—ch3可以电离出h+(

答案 (1)× 2)× 3)√ 4)× 5)×

3.为什么甲醛发生银镜反应时醛与生成的银的物质的量之比是1∶4?

答案甲醛的结构式是,相当于有两个醛基,故+4ag(nh3)2oh (nh4)2co3+4ag↓+6nh3+2h2o。

题组一正确理解醛、羧酸、酯的结构特点。

1.下列物质不属于醛类的物质是( )

a. b. c.ch2ch—cho d.ch3—ch2—cho

2.由下列5种基团中的2个不同基团两两组合,形成的有机物能与naoh反应的有( )

—oh ②—ch3 ③—cooh ④⑤cho

a.2种b.3种c.4种d.5种。

特别注意 ho—与—cooh相连时为h2co3。

解题方法。3.某中性有机物c8h16o2在稀硫酸作用下加热得到m和n两种物质,n经氧化最终可得到m,则该中性有机物的结构可能有( )

a.1种 b.2种 c.3种d.4种。

题组二多官能团的识别与有机物性质的**。

4.科学家研制出多种新型杀虫剂代替ddt,其中一种的结构如图。下列关于该有机物的说法正确的是 (

a.该有机物既能发生氧化反应,又能发生酯化反应。

b.与fecl3溶液发生反应后溶液显紫色。

c.1mol该有机物最多可以与2molcu(oh)2反应。

d.1mol该有机物最多与1molh2加成。

5.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构简式如图所示。下列叙述正确的是( )

a.迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应。

b.1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应。

c.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应。

d.1mol迷迭香酸最多能和6molnaoh发生反应。

6.聚乙炔衍生物分子m的结构简式及m在稀硫酸作用下的水解反应如图所示。下列有关说法不正确的是 (

ma.m与a均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色。

b.b中含有羧基和羟基两种官能团,能发生消去反应和酯化反应。

c.1molm与热的烧碱溶液反应,可消耗2nmolnaoh

d.a、b、c各1mol分别与金属钠反应,放出气体的物质的量之比为1∶2∶2

题组三根据有机物的性质确定官能团或有机物的结构。

7.有机物a是常用的食用油抗氧化剂,分子式为c10h12o5,可发生如下转化:

已知b的相对分子质量为60,分子中只含一个甲基。c的结构可表示为。

(其中:—x、—y均为官能团)。

请回答下列问题:

1)根据系统命名法,b的名称为。

2)官能团—x的名称为高聚物e的链节为。

3)a的结构简式为。

4)反应⑤的化学方程式为。

5)c有多种同分异构体,写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式___

.含有苯环 ⅱ.能发生银镜反应 ⅲ.不能发生水解反应。

6)从分子结构上看,a具有抗氧化作用的主要原因是填字母)。

a.含有苯环 b.含有羰基 c.含有酚羟基。

1.多官能团有机物性质的确定步骤。

第一步,找出有机物所含的官能团,如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等;第二步,联想每种官能团的典型性质;第三步,结合选项分析对有机物性质描述的正误。(注意:有些官能团性质会交叉。

例如,碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化,也能与氢气发生加成反应等)。

2.官能团与反应类型。

考点二烃的衍生物转化关系及应用。

深度思考。写出以乙醇为原料制备的化学方程式(无机试剂任选)并注明反应类型。

答案 (1)ch3ch2ohch2===ch2↑+h2o(消去反应)

2) (加成反应)

3) (水解反应或取代反应)

4) (氧化反应)

5) (氧化反应)

题组一有机物的推断。

1.由乙烯和其他无机原料合成环状酯e和高分子化合物h的示意图如下所示:

请回答下列问题:

1)写出以下物质的结构简式:afc

2)写出以下反应的反应类型:x___y___

3)写出以下反应的化学方程式:

a―→bg―→h

4)若环状酯e与naoh水溶液共热,则发生反应的化学方程式为。

2.从冬青中提取出的有机物a可用于合成抗结肠炎药物y及其他化学品,合成路线如下图:

提示:no2nh2

根据上述信息回答:

1)请写出y中含氧官能团的名称。

2)写出反应③的反应类型。

3)写出下列反应的化学方程式:

4)a的同分异构体i和j是重要的医学中间体,在浓硫酸的作用下i和j分别生成和,鉴别i和j的试剂为。

解有机物综合推断类试题的常用方法。

1.逆推法。

由产物推断未知反应物或中间产物的方法叫逆推法。

2.根据反应条件推断。

在有机合成中,可以根据一些特定反应的条件,推出未知有机物的结构简式。如“”是卤代烃消去的条件,“”是卤代烃水解的条件,“”是乙醇消去的条件,“浓硫酸,△”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。

3.根据有机物间的衍变关系。

如“a氧化,b氧化,c”这一氧化链一般可以与“醇―→醛―→酸”这一转化关系联系。有机物间重要的衍变关系: 氧化, 。

题组二剖析合成路线,规范解答有关问题。

3.液晶高分子材料应用广泛。新型液晶基元——化合物ⅳ的合成线路如下:

1)化合物ⅰ的分子式为___1mol化合物ⅰ最多可与___molnaoh反应。

2)ch2===ch—ch2br与naoh水溶液反应的化学方程式为注明条件)。

3)化合物ⅰ的同分异构体中,苯环上一溴代物只有两种且能发生银镜反应的化合物有多种,写出其中一种同分异构体的结构简式。

4)下列关于化合物ⅳ的说法正确的是填字母)。

a.属于烯烃。

b.能与fecl3溶液反应显紫色。

c.一定条件下能发生加聚反应。

d.能使溴的四氯化碳溶液褪色。

5)反应③的反应类型是___在一定条件下,化合物也可与ⅲ发生类似反应生成有机物ⅴ。ⅴ的结构简式是。

4.甲苯是有机化工生产的基本原料之一。利用乙醇和甲苯为原料,可按下列路线合成分子式均为c9h10o2的有机化工产品e和j。

已知以下信息:

通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。

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