考纲要求] 1.了解烃的含氧衍生物(醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质。2.
认识不同类型化合物之间的转化关系。3.知道常见的有机化学反应类型。
4.举例说明烃的含氧衍生物在有机合成和有机化工生产中的重要应用。
考点一醛、羧酸、酯的结构与性质。
1．醛。1)醛：由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物，可表示为rcho。甲醛是最简单的醛。
2)乙醛的化学性质
特别提醒 (1)醛基只能写成—cho或不能写成—coh。
2)醛与新制的cu(oh)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。
3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。
2．羧酸。1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—cooh。
2)甲酸和乙酸的分子组成和结构。
3)羧酸的化学性质。
羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：
酸的通性。乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为ch3cooh ch3coo－＋h＋；
酯化反应（羧脱羟基醇脱氢）
ch3cooh和ch3choh发生酯化反应的化学方程式为ch3cooh＋c2hohch3co18oc2h5＋h2o。
3．酯。1)酯：羧酸分子羧基中的—oh被—or′取代后的产物。可简写为rcoor′，官能团为]。
2)酯的化学性质。
特别提醒酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。
深度思考。1．丙烯酸ch2===chcooh和油酸c17h33cooh是同系物吗？
答案是同系物，因为它们分子中都含有羧基和同类型的烃基，即分子结构相似，并且在组成上相差15个ch2原子团，完全符合同系物的定义。
2．正误判断，正确的划“√”错误的划“×”
1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上( )
2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛( )
3)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇( )
4)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等( )
5)在水溶液里，乙酸分子中的—ch3可以电离出h＋(
答案 (1)× 2)× 3)√ 4)× 5)×
3．为什么甲醛发生银镜反应时醛与生成的银的物质的量之比是1∶4?
答案甲醛的结构式是，相当于有两个醛基，故＋4ag(nh3)2oh (nh4)2co3＋4ag↓＋6nh3＋2h2o。
题组一正确理解醛、羧酸、酯的结构特点。
1．下列物质不属于醛类的物质是( )
a． b． c．ch2ch—cho d．ch3—ch2—cho
2．由下列5种基团中的2个不同基团两两组合，形成的有机物能与naoh反应的有( )
—oh ②—ch3 ③—cooh ④⑤cho
a．2种b．3种c．4种d．5种。
特别注意 ho—与—cooh相连时为h2co3。
解题方法。3．某中性有机物c8h16o2在稀硫酸作用下加热得到m和n两种物质，n经氧化最终可得到m，则该中性有机物的结构可能有( )
a．1种 b．2种 c．3种d．4种。
题组二多官能团的识别与有机物性质的**。
4．科学家研制出多种新型杀虫剂代替ddt，其中一种的结构如图。下列关于该有机物的说法正确的是 (
a．该有机物既能发生氧化反应，又能发生酯化反应。
b．与fecl3溶液发生反应后溶液显紫色。
c．1mol该有机物最多可以与2molcu(oh)2反应。
d．1mol该有机物最多与1molh2加成。
5．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是( )
a．迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应。
b．1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应。
c．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应。
d．1mol迷迭香酸最多能和6molnaoh发生反应。
6．聚乙炔衍生物分子m的结构简式及m在稀硫酸作用下的水解反应如图所示。下列有关说法不正确的是 (
ma．m与a均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色。
b．b中含有羧基和羟基两种官能团，能发生消去反应和酯化反应。
c．1molm与热的烧碱溶液反应，可消耗2nmolnaoh
d．a、b、c各1mol分别与金属钠反应，放出气体的物质的量之比为1∶2∶2
题组三根据有机物的性质确定官能团或有机物的结构。
7．有机物a是常用的食用油抗氧化剂，分子式为c10h12o5，可发生如下转化：
已知b的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。c的结构可表示为。
(其中：—x、—y均为官能团)。
请回答下列问题：
1)根据系统命名法，b的名称为。
2)官能团—x的名称为高聚物e的链节为。
3)a的结构简式为。
4)反应⑤的化学方程式为。
5)c有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式___
.含有苯环 ⅱ.能发生银镜反应 ⅲ.不能发生水解反应。
6)从分子结构上看，a具有抗氧化作用的主要原因是填字母)。
a．含有苯环 b．含有羰基 c．含有酚羟基。
1．多官能团有机物性质的确定步骤。
第一步，找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等；第二步，联想每种官能团的典型性质；第三步，结合选项分析对有机物性质描述的正误。(注意：有些官能团性质会交叉。
例如，碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等)。
2．官能团与反应类型。
考点二烃的衍生物转化关系及应用。
深度思考。写出以乙醇为原料制备的化学方程式(无机试剂任选)并注明反应类型。
答案 (1)ch3ch2ohch2===ch2↑＋h2o(消去反应)
2) (加成反应)
3) (水解反应或取代反应)
4) (氧化反应)
5) (氧化反应)
题组一有机物的推断。
1．由乙烯和其他无机原料合成环状酯e和高分子化合物h的示意图如下所示：
请回答下列问题：
1)写出以下物质的结构简式：afc
2)写出以下反应的反应类型：x___y___
3)写出以下反应的化学方程式：
a―→bg―→h
4)若环状酯e与naoh水溶液共热，则发生反应的化学方程式为。
2．从冬青中提取出的有机物a可用于合成抗结肠炎药物y及其他化学品，合成路线如下图：
提示：no2nh2
根据上述信息回答：
1)请写出y中含氧官能团的名称。
2)写出反应③的反应类型。
3)写出下列反应的化学方程式：
4)a的同分异构体i和j是重要的医学中间体，在浓硫酸的作用下i和j分别生成和，鉴别i和j的试剂为。
解有机物综合推断类试题的常用方法。
1．逆推法。
由产物推断未知反应物或中间产物的方法叫逆推法。
2．根据反应条件推断。
在有机合成中，可以根据一些特定反应的条件，推出未知有机物的结构简式。如“”是卤代烃消去的条件，“”是卤代烃水解的条件，“”是乙醇消去的条件，“浓硫酸，△”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。
3．根据有机物间的衍变关系。
如“a氧化，b氧化，c”这一氧化链一般可以与“醇―→醛―→酸”这一转化关系联系。有机物间重要的衍变关系： 氧化， 。
题组二剖析合成路线，规范解答有关问题。
3．液晶高分子材料应用广泛。新型液晶基元——化合物ⅳ的合成线路如下：
1)化合物ⅰ的分子式为___1mol化合物ⅰ最多可与___molnaoh反应。
2)ch2===ch—ch2br与naoh水溶液反应的化学方程式为注明条件)。
3)化合物ⅰ的同分异构体中，苯环上一溴代物只有两种且能发生银镜反应的化合物有多种，写出其中一种同分异构体的结构简式。
4)下列关于化合物ⅳ的说法正确的是填字母)。
a．属于烯烃。
b．能与fecl3溶液反应显紫色。
c．一定条件下能发生加聚反应。
d．能使溴的四氯化碳溶液褪色。
5)反应③的反应类型是___在一定条件下，化合物也可与ⅲ发生类似反应生成有机物ⅴ。ⅴ的结构简式是。
4．甲苯是有机化工生产的基本原料之一。利用乙醇和甲苯为原料，可按下列路线合成分子式均为c9h10o2的有机化工产品e和j。
已知以下信息：
通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。
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