第四节苯酚习题课（第一课时）
张凯霞崔立佳（使用时间3月15）
一、教学目标
1通过结构决定性质的分析，培养学生分析这类问题的能力。
2 通过练习，熟练掌握苯酚的化学性质。
二、教学重难点：羟基与苯环相互影响决定苯酚的性质。
三、教学方法：练习、**、讲授法
四、教学过程：
苯酚考点。一、结构决定性质。
1（ p51【典例1】）（2009·惠阳同步检测）胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为：
下列叙述中不正确的是。
a.1 mol胡椒酚最多可与4 mol h2发生反应 b.1 mol胡椒酚最多可与含4 mol溴的溴水发生反应 c.
胡椒酚可与三氯化铁发生显色反应 d.胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度。
规律方法】若苯环上连多个—oh，则只要与其中的一个—oh处于邻位或对位，则相应位置上的氢都可与溴发生取代反应。
2 (p51【变式训练】)白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑葚、花生，尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。回答下列问题。
1）关于它的说法正确的是___
a.可使酸性kmno4溶液褪色 b.可与fecl3溶液作用显紫色。
c.可使溴的ccl4溶液褪色 d.可与nh4hco3溶液作用产生气泡 e.它属于醇类。
2）1 mol该化合物最多消耗 __mol naoh。
3）1 mol该化合物与br2反应时，最多消耗___mol br2。
4）1 mol该化合物与h2加成时，最多消耗标准状况下的h2的体积为___l。
解析】（1）由白藜芦醇的结构知分子中含两种官能团即酚羟基和碳碳双键，因此a、b、c正确。酚不会与nh4hco3反应，d错；分子中的—oh均连在苯环上，属于酚，不属于醇，e错误。（2）酚羟基均会与naoh反应，故1 mol该化合物最多消耗3 mol naoh。
3）苯环上酚羟基的对位及邻位上的氢均会与br2发生取代反应，取代氢时耗br2 5 mol，碳碳双键会与br2发生加成反应，加成时耗br2 1 mol，共耗br2 6 mol。（4）苯环及碳碳双键均与h2在一定条件下发生加成反应，故最多消耗7 mol h2。
答案：（1）a、b、c （2）3 （3）6 （4）156.8
3( p53 7.)漆酚是我国特产生漆的主要成分，生漆涂在物体表面，在空气中干燥时会产生黑色漆膜，则漆酚不应具有的化学性质是（ ）
a.可与烧碱溶液反应 b.可与溴水发生取代反应。
c.可使kmno4酸性溶液褪色d.可与nahco3溶液反应放出co2
解析】选d。从题干中知，漆酚属于酚类，具有酚的性质，可与naoh溶液反应，可与溴水发生取代反应，可被kmno4酸性溶液氧化，但由于酚的酸性小于碳酸，故d项不可能发生。
4 (p53 8.)苯酚在一定条件下能与氢气加成得到环己醇（ ）下面关于这两种有机物的叙述中，错误的是（ ）
a.常温时在水中的溶解性都比乙醇要差 b.都能与金属钠反应放出氢气。
c.苯酚是比碳酸酸性更强的酸，环己醇则显中性。
d.苯酚与fecl3溶液作用显紫色，环己醇加入fecl3溶液，液体分层，上层无色。
解析】选c。乙醇能与水混溶，而苯酚和环己醇则在水中溶解度不大，a正确；两者都含—oh都能与na反应，放出h2，b正确；苯酚的酸性比碳酸弱，c错误；苯酚与fecl3溶液作用显紫色，而环己醇不属于酚类，不与fecl3溶液反应，液体分层，环己醇在上层，d正确。
5 (p53 10.)英国**报道，某种牙膏中含有的消毒剂三氯生，遇含氯自来水能生成哥罗芳（三氯甲烷），哥罗芳能导致肝病甚至导致癌症。已知三氯生的结构简式如图。
有关说法不正确的是（ ）
a.1 mol三氯生最多与3 mol br2发生取代反应 b.哥罗芳不存在同分异构体。
c.三氯生能与氢氧化钠溶液反应 d.三氯生的分子式为c12h7cl3o2
解析】选a。三氯生分子中，酚羟基所连碳原子的邻、对位上只有2个氢原子，1 mol三氯生最多与2 mol br2发生取代反应，a项错误。
6 (p53 12.)化合物“hq”（c6h6o2）可用作显影剂，“hq”可以与三氯化铁溶液发生显色反应，“hq”还能发生的反应是选填序号）。
加成反应 ②氧化反应 ③加聚反应 ④水解反应。
hq”的一硝基取代物只有一种。“hq”的结构简式是。
解析】因为“hq”可以与fecl3溶液发生显色反应，所以“hq”分子中含有酚羟基，又“hq”的分子式为c6h6o2，故其分子中含有2个酚羟基。由于“hq”分子中含有苯环，可发生加成反应，酚羟基易被氧化。由于“hq”的一硝基取代物只有一种，说明苯环上的2个羟基位于对位上。
答案：①②7 (素能综合检测十七5.）体育竞技中服用兴奋剂既有失公平，也败坏了体育道德。某种兴奋剂的结构简式如图所示。有关该物质的说法中正确的是（ ）
a.与苯酚属于同系物，遇fecl3溶液呈紫色。
b.滴入酸性kmno4溶液振荡，紫色褪去，能证明其结构中存在碳碳双键。
c.1 mol该物质分别与浓溴水和h2 反应时最多消耗br2和h2分别为4mol和7 mol
d.该分子中的所有原子可能共平面。
解析】选c。该物质属于酚类，但不是苯酚的同系物，a错误；滴入酸性kmno4溶液振荡，紫色褪去，也可能是酚羟基与kmno4反应，b错误；酚羟基的邻、对位氢原子和碳碳双键均能与溴水发生反应，苯环和碳碳双键均能与h2加成，所以1 mol该物质分别与浓溴水和h2反应时最多消耗br2和h2分别为4 mol和7 mol，c正确，由于该分子中存在—ch3，则所有原子不可能共面，d错误。
作业：素能综合检测。
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