武汉工业学院。
2024年硕士研究生入学考试试题。
考试科目： 有机化学（ ）
总分150分，考试时间3小时）
答案必须写在答题纸上，写在其它地方无效）
一、命名或写出结构式，有立体异构的需标出立体构型（每题1分，共15分）
7. 烯丙基苄基醚8.
9. 10. 丙二酸二甲酯
11．丁二酰亚胺12. 顺丁烯二甲酸酐。
13．α-呋喃甲醛14. l-丙氨酸。
二、填空（每空1分，共25分）
三、选择题（每题1.5分，共30分）
1. 下列烯烃进行亲电加成活性最小的是。
a 1-己烯 b 2-己烯 c 2-甲基-2-戊烯 d 2,3-二甲基-2-丁烯。
2. 下列基团中，哪个不是邻对位定位基： （
a –oh b –och3 c –cooch3 d –ch3
3．下列化合物能发生碘仿反应的是。
4．下列化合物中酸性最强的是。
a 对甲苯酚 b 苯酚 c 对硝基苯酚 d 对氯苯酚。
5．下列卤代烃亲核取代反应活性最大的是。
6．能够发生cannizzarro歧化反应的是。
a 丙酮 b 苯乙醛 c 苯甲醛 d 丙醛。
7．下列化合物进行硝化反应速度最慢的是（ ）
8. 下列试剂的亲核性最强的是。
a ch3ch2— b c2h5o— c oh— d nh2—
9. 下列化合物中有芳香性的是。
a b c d
10. 下列化合物碱性最强的是。
a ch3ch2ona b (ch3)3cch2ona c cf3ch2ona d ch3ona
11．下列化合物中具有缩醛结构的是。
12. 可以鉴别脂肪醛但不可以鉴别芳香醛的试剂是。
a 斐林试剂 b i2—naoh
c 三氯化铁 d 托伦试剂。
13．下列化合物易溶于水的是（ ）
a 正己烷 b 正庚烷 c 丙酮 d 三碘甲烷。
14．r，mgx与下列那个化合物反应可生成仲醇（ ）
a 甲醇 b 甲醛 c 乙酸乙酯 d ch3cho
15．乙烯与溴化氢的加成反应属于。
a 亲核反应 b 亲电反应
c 自由基反应 d 氧化反应。
16．下列化合物发生亲核取代反应最快的是（ ）
a 乙酸酐b 乙酰氯
c 乙酸乙酯d 乙酰胺。
17．甲乙醚和正丙醇属于何种异构。
a 对映异构 b 官能团异构 c 碳架异构 d 互变异构。
18．下列化合物哪些不溶于nahco3水溶液（ ）
a 苯胺 b 苯酚 c 苯甲酸 d 苦味酸。
19．下列反应无碳正离子重排可能的是。
a 苯的付氏烷基化b 烯烃的亲电加成
c醇的分子内脱水d苯的付氏酰基化。
20．下列化合物中α-h活性最大的是（ ）
a 2,4-戊二酮 b 丙二醛 c 丙酮 d 乙醛。
四、回答下列问题（共30分）
1．写出下列反应的历程（5分）
2．写出下列反应的活性中间体，并指出其反应机理类型（4分）
3．卤代烷与氢氧化钠水溶液反应。在括号内填上哪些属于sn2，哪些属于sn1机理？（6分）
a．产物的绝对构型部分翻转。
b．会有重排现象发生。
c．碱的浓度增加，反应速率加快。
d．**卤代烷速率大于二级卤代烷。
e．反应历程只有一步。
f．亲核试剂亲核性愈强，反应速率愈快。
4．用化学方法分离下列混合物（5分）
苯甲酸、苯酚、苯甲醇。
5．用化学方法鉴别下列化合物（10分）
1）正己烷、1-己烯、1-己炔、1,3-丁二烯、甲基环丙烷。
2）乙醇、 甲醇、 乙醛、 甲醛、 丙酮。
五、由指定原料合成下列化合物（每题5分，共30分）
2．由甲苯合成邻溴苯甲酸。
提示：中间经乙酰乙酸乙酯合成）
六、推导结构（分别按各题要求解答）（共20分）
1．化合物a（c9h12），经高锰酸钾氧化后生成化合物b（c8h6o4）。b与br2/fe作用，只得到一种产物c（c8h5bro4）。试写出a、b、c的结构式，并写出相应的反应方程式。
（6分）
2． 化合物a（c5h11br），与氢氧化钠的乙醇溶液作用，生成化合物b（c5h10）。b用酸性高锰酸钾溶液氧化得酮c和乙酸。而b与溴化氢作用得到的产物d是a的同分异构体。
写出a~d的结构式。（7分）
3．有一旋光性化合物a(c6h10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀。a在林德拉催化剂下催化加氢生成b（c6h12），b有旋光性；a在pt的催化下加氢生成c(c6h14)，c没有旋光性。试写出b，c的结构式和有关反应式，再用fischer投影式表示a的一对对映体，并分别用r、s表示其构型。。
（7分）
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