武汉工业学院。
2023年硕士研究生入学考试试题。
考试科目： 有机化学（431）
总分150分，考试时间3小时）
答案必须写在答题纸上，写在其它地方无效）
一． 命名或写出结构式（每题1分，共15分）
9．对甲苯乙烯10. 丁二酰亚胺
11．季戊四醇12. α酮戊二酸
13．四氢呋喃14. 烯丙基苄基醚
15. βd-吡喃葡萄糖。
二．选择题（每题1.5分，共30分）
1．下列烯烃与h2so4加成活性最大的是（ ）
a ch2=c(ch3)2b ch2=chcooh
c ch2=chch3d ch2=chcn
2．将—cooh转变为—ch2oh的试剂是（ ）
a zn-hg/hclb nabh4
c lialh4d h2/pt
3． 下列化合物发生sn1反应速度由大到小的次序是（ ）
4． 下列碳正离子最稳定的是（ ）
5． 在亲核取代反应中，下列离去基团中最难离去的是（ ）
a i— b cl— c oh— d br—
6． 下列化合物的酸性由强到弱次序是（ ）
a. hcoohb. ch3cooh
c. hoocch2cooh d. hooccooh
7． 下列化合物中α-h活性最大的是（ ）
a ch3chob ch3coch3
c ch3coohd ch3cooc2h5
8． 下列化合物中碱性最强的是（ ）
9． 下列化合物沸点由高到低的次序是（ ）
a 庚烷b 2-甲基己烷
c 戊烷d 3，3-二甲基戊烷
a 亲电取代b 自由基取代
c 亲核取代d 氧化反应。
11．下列羧酸衍生物最易发生水解反应的是（ ）
a rconh2b rcooc2h5
c (rco)2od rcocl
12．在naoh/i2条件下，无碘仿生成的是（ ）
a 2个 b 4个 c 6个 d 8个。
14下列反应无碳正离子重排的可能性的是（ ）
a 苯的付氏烷基化 b 烯加hcl的反应
c醇的分子内脱水 d苯的付氏酰基化。
15 羟醛缩合反应常用于制备（ ）
a α—羟基醛 b β—羟基醛
c γ—羟基醛 d δ—羟基醛。
16．下列化合物中有芳性的是（ ）
17．1，3－丁二烯与乙烯的成环反应属下列那类人名反应（ ）
a. cannizzarob . clemmemson
c. diels－alderd. williamson
18．下列化合物易溶于水的是（ ）
a 正己烷 b 正庚烷 c 丙酮 d 三碘甲烷。
19．r，mgx与下列那个化合物反应可生成仲醇（ ）
.a 甲醇 b. 甲醛 c. 乙酸乙酯 d. ch3cho
20．下列两个异构体中，在koh－c2h5oh中起消除反应时谁的速率大提示：叔丁基总在e键上）
三．完成反应式（每空1分，共25分）
四、回答下列问题（共30分）
1．写出下列反应的历程（5分）
2．写出下列反应的活性中间体，并指出其反应机理类型（4分）
3．卤代烷与氢氧化钠水溶液反应。在括号内填上哪些属于sn2，哪些属于sn1机理？（6分）
a．产物的绝对构型完全转化。
b．有重排产物。
c．碱的浓度增加，反应速率加快。
d．**卤代烷速率大于二级卤代烷。
e．反应历程只有一步。
f．亲核试剂亲核性愈强，反应速率愈快。
4．用化学方法分离下列混合物（5分）
苯甲酸、苯酚、正丁醚。
5．用化学方法鉴别下列化合物（10分）
1）异丁烷、环戊二烯、1-丁炔、甲基环丙烷、1-丁烯。
2）乙醛、丙醛、丙酮、3-戊酮。
五、由指定原料合成下列化合物（每题5分，共30分）
2．由甲苯合成3-硝基-4-氯苯甲酸。
5. 以三碳或三碳以下化合物为原料（无机试剂任选）合成。
提示：中间经乙酰乙酸乙酯合成）
六、推导结构（分别按各题要求解答）（共20分）
1．化合物a，分子式为c6h12。a可使溴的四氯化碳溶液褪色。a经酸性高锰酸钾溶液氧化后，只得到一种产物丙酮。试写出a的结构式，并写出有关反应式。（6分）
2． 有一旋光性化合物a(c6h10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀b(c6h9ag)。a在pt的催化下加氢生成c(c6h14)，c没有旋光性。试写出b，c的结构式，再用fischer投影式表示a的一对对映体，并分别用r、s表示其构型。
（7分）
3．化合物a（c7h12）与hcl反应得化合物b（c7h13cl），b在浓碱作用下发生消除反应生成化合物c，c与a是同分异构体，c与臭氧反应后再还原水解生成环己酮和甲醛。试推导a、b、c的结构。（7分）
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