浙江大学远程教育学院。
有机化学》课程作业。
第一章结构与性能概论。
一、解释下列术语。
1、 键能是化学键形成时放出的能量或化学键断裂时吸收的能量,可用来标志化学键的强度。
2、 σ键由两个相同或不相同的原子轨道沿轨道对称轴方向相互重叠而形成的共价键。
3、 亲电试剂带正电荷的试剂或具有空的p轨道或者d轨道,能够接受电子对的中性分子。
4、 溶剂化作用溶剂分子通过它们与离子的相互作用,而累积在离子周围的过程。该过程形成离子与溶剂分子的络合物,并放出大量的热。溶剂化作用改变了溶剂和离子的结构。
5、 诱导效应在有机分子中引入一原子或基团后,使分子中成键电子云密度分布发生变化,从而使化学键发生极化的现象,称为诱导效应(inductive effects)。 在有机化合物分子中,由于电负性不同的取代基(原子或原子团)的影响,使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移,使分子发生极化的效应。
二、将下列化合物按酸性强弱排序。
1 d>b>a>c
2 d>c>a>b
3 d>a>b>c
三、下列哪些是亲电试剂?哪些是亲核试剂?
cl- ag+ h2o ch3oh ch2=ch2 -ch3 h+ alcl3 br+ zncl2 +no2 +ch3 bf3 fe3+
下列属于亲电试剂的有:( 属于亲核试剂的有:(
a cn- b br+ c no2+ d ch3oh e +c(ch3)2 f ch3ona
g ch3ch2nh2 h
第二章分类及命名。
一、 命名下列化合物。
1、对羟基苯甲酸-甲氧基-4- 溴苯甲醛 3、对羟基乙醇。
-二甲氨基苯甲酸甲酯 5、n,n-二甲基-(3-甲氧基苯基)甲胺酰 6、对羟基苯甲酸甲酯。
-溴-环己酮-羟基戊酸
二、 写出下列化合物的结构式。
-甲基环己烯 (1)
2、二环[2.2.1]庚烷 (2)
3、螺[3.4]辛烷 (3)
-二硝基氟苯(4)
5、六溴代苯 (5)
6、叔氯丁烷 (6)
7、对甲基苯甲酰氯 (7)
8、对羟基苯乙醇 (8)
第三章同分异构现象。
一、 命名下列化合物。
1、(s)-2-氯炳酸
2、(r)-2-甲基-2-羟基丁酸甲酯
3、(2s,3s)-2-氯-3-溴-戊酸乙酯。
4、(2s,3r)-2-溴-3戊醇。
二、 请用*标记出下列化合物中的手性碳原子。
解:三、 标明下列分子中手性碳原子的构型。
四、 写出下列化合物的稳定构象,2-二乙基环己烷 ,3-二甲基环己烷
第五章饱和烃。
一、比较下列化合物沸点的高低,并说明原因。
1、 ch3(ch2)4ch32、(ch3)2ch(ch2)2ch3
3、ch3ch2c(ch3)34、ch3ch2ch(ch3)ch2ch3
1)>(4) >2)>(3)同碳数的烷烃异构体,含支链越多,分子间作用力越弱,沸点越低。
二、 完成下列反应。
第六章不饱和烃。
一、完成下列反应。
二、比较下列化合物与hbr反应的活性次序。
三、鉴别下列化合物。
第七章芳香烃。
一、完成下列反应。
二、比较下列化合物的亲电反应活性。
1. c﹥a﹥d﹥b
2. a﹥d﹥b﹥c
三、下列基团或者离子属于第一类定位基的有:( b,c,d,h ),属于第二类定位基的有( a,e,f,g ),能够增加苯环电子云密度的有( b,d,h能够减少苯环电子云密度的有 ( a,c,e,f,g )
a b c d
e f g h
第八章卤代烃。
一、 完成下列反应。
二、鉴别 2-氯丙烯,3-氯丙烯,苄基氯,氯苯。
三、比较下列化合物发生sn1亲核取代反应的活性。
四 、下列碳自由基最不稳定的是: (d )
ab cd
五、合成。第九章醇、酚、醚。
一、完成下列反应。
二、鉴别下列化合物。
1、 苯酚,苄氯,环己烯,环己醇,丙炔。
2、 1-戊烯,1-戊炔,1-戊醇,1-溴戊烷。
三、理化性质。
1、 下列化合物不与lucas试剂反应的是:( a )
2、 与lucas试剂反应最快的是:(d )
3、 与lucas试剂反应最慢的是:( c )
a、 b、 c、 d、
四、比较化合物的酸性。
第十章醛、酮、醌。
一、完成下列反应。
二、比较化合物与亲核试剂反应的活性。
三、鉴别:环戊酮,苯乙酮,苯甲醛,乙醇,苯酚
四、理化性质。
1、能够与托伦试剂反应,但是不能与菲林试剂反应的化合物是:( b )
a、 b、 c、 d、
2、 最难与2,4-二硝基苯肼发生反应的化合物是: (b)
a、 b、 c、 d、
3、 能够与br2/naoh反应生成黄色沉淀的化合物是: (c )
a、 b、 c、 d、
十一章羧酸及其衍生物。
一、 完成下列反应:
二、 比较下列化合物的的酸性
三、比较下列化合物的亚甲基酸性大小
四、下列化合物中亚甲基的酸性高于乙酸乙酯的有:( b,c,d,e,f )
a、 b、 c、 d、
e、 f、第十二章有机含氮化合物。
一、 完成下列反应:
二、鉴别苯胺,n-甲基苯胺, n,n-二甲基苯胺,苯酚。
三、比较下列化合物的碱性大小。四、合成
第十三章杂环化合物。
一、 命名下列杂环化合物。
-甲基吡啶-呋喃甲醛-乙基吲哚。
-甲基-2-氨基吡啶,5-二甲基呋喃-吲哚乙酸。
二、具有芳香性的化合物是:( a,c,e )
a b c d e f
三、比较下列化合物的亲电取代反应活性及芳香性的大小。
解:亲电取代反应活性:(2)>(3)>(1)>(4);芳香性:(1)>(4)>(2)>(3)。
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