有机化学作业答案整理

发布 2022-06-30 15:41:28 阅读 1277

2.2什么是伯、仲、叔、季碳原子,什么是伯、仲、叔氢原子?写出符合下列条件的烷烃构造式,并用系统命名法命名。

1) 只含有伯氢原子的戊烷;(2) 含有一个叔氢原子的戊烷;(3) 只含有伯氢和仲氢原子的已烷;(4) 含有一个叔碳原子的已烷;(5) 含有一个季碳原子的已烷(6) 只含有一种一氯取代物的戊烷;(7) 只有三种一氯取代物的戊烷;(8) 有四种一氯取代物的戊烷;(9) 只有二种二氯取代物的戊烷。

解:在烷烃分子中,某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子,当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子,当与三个及四个其它碳原子相连接时,分别称为叔碳原子和季碳原子。伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。

2.3试写出下列化合物的构造式。

4)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷。

2.4 下列各结构式共代表几种化合物?分别用系统命名法命名之。

解:二种化合物。a、b、d、e为同一化合物,名称为:2,3,5-三甲基己烷;

c、f 为同一化合物,名称为:2,3,4,5-四甲基己烷。

2.7将下列化合物的沸点或熔点排序(不查表)。

(1) 沸点:a.2,3-二甲基戊烷;b. 庚烷;c. 2,4-二甲基庚烷;d. 戊烷;e. 3-甲基己烷。

2) 熔点:a.正戊烷;b. 异戊烷;c. 新戊烷。

解:(1) 烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高,相对分子质量相同时,支链越多,沸点越低,因此, 沸点由高至低顺序为:(c)>(b)>(a)>(e)>(d)

2) 碳原子数相同烷烃的不同异构体,对称性较好的愅构体具有较高的熔点,因此, 沸点由高至低顺序为:(c)>(a)>(b)>

2.8 用纽曼投影式画出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。

解:最稳定构象:全交叉式最不稳定构象:全重叠式。

2.12 写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷及顺-1-甲基-4-异丙基环己烷可能的椅式构象。指出占优势的构象。

解:反-1-甲基-3-异丙基环己烷顺-1-甲基-4-异丙基环己烷

2.15 某烷烃的相对分子质量为72,氯化时:(1)只得一种一氯代产物;(2)得三种一氯代物;(3)得四种一氯代产物;(4)二氯代物只有两种。分别写出这些烷烃的构造式。

解: 设该烷烃的分子式为cxh2x+2,则:12x+2x+2=72 x=5

2.17 将下列烷基自由基按稳定性从大到小排列。

a. ·ch3;b. ·ch(ch2ch3)2;c. ·ch2ch2ch2ch3;d. ·c(ch3)3

解:d > b> c >a

2.19 完成下列反应(仅写主要有机产物)。

解:3.1 命名下列化合物。

57) ch2=chch2ch2ch2c≡ch

解:(1)2-溴-3-己炔。

3)2-乙基-1,3-丁二烯。

5)(顺)-4-甲基-2-戊烯。

7)1-庚烯-6-炔。

10)(2z,4e)-4-乙基-3-氯-2-溴-2,4-己二烯。

3.2 写出下列化合物的结构式。

2)反-4-甲基-2-庚烯

4)(e)-1-氟-1-碘-2-氯-2-溴乙烯

6)1-甲基-5-氯-1,3-环己二烯 解:(2

3.4 完成下列反应式:

解:3.5 用化学方法区别下列各组化合物。

1)2-己炔,1-戊炔, 1,3-戊二烯 (3)丁烷,丁烯,丁炔。

解:(1)能与氯化亚铜的氨溶液反应产生炔化亚铜沉淀的是1-戊炔,能与顺丁烯二酸酐反应生成白色沉淀的是1,3-戊二烯,余下的为2-己炔。

3)能与硝酸银的氨溶液反应产生白色沉淀的是丁炔,能使溴的四氯化碳溶液褪色的是丁烯,不能反应的是丁烷。

3.9 写出1-戊炔与下列试剂作用的反应式。

1)热的kmno4水溶液 (2)h2/林德拉试剂 (3) 过量cl2/ccl4,0℃

4)agno3氨溶液 (5) h2o/h2so4, hg2+ 解:

3.10 用化学方法提纯下列化合物。

1)戊烯(含少量的丙炔2)环己烷(含少量的环己烯)

解:(1)在将含有丙炔的戊烯中加入硝酸银的氨溶液,丙炔与之反应产生白色沉淀,而戊烯不反应且不溶解于氨溶液中,过滤、分离得到戊烯。

2)将混合物中加入适量浓硫酸,环己烯溶于硫酸,而环己烷不反应,发生分层,经分离得到纯净的环己烷。

3.17 以丙烯为原料,并选用必要的无机试剂制备下列化合物。

2)1-氯丙烷 (3)正丙醇 (5)1,2,3-三溴丙烷

第一种方法)

\\mkern-13mu', altimg': w': 33', h': 38', eqmath': o\\ac(○,2第二种方法)

3.23 某化合物a的分子式为c5h8,在液nh3中与nanh2作用后,再与1-溴丙烷作用,生成分子式为c8h14的化合物b;用kmno4氧化b得到分子式为c4h8o2的两种不同的酸c和d。a在hgso4存在下与稀h2so4作用,可得到酮e(c5h10o)。

试写出a~e的构造式,并用反应式表示上述转变过程。

解: a)

bcd )ae)

3.24 分子式相同的烃类化合物a和b,它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色,a与ag(nh3)2no3作用生成沉淀,氧化a得co2、h2o和(ch3)2chch2cooh。b与ag(nh3)2no3没有反应,氧化b得co2、h2o、ch3ch2cooh和hooc-cooh。

试写出a和b的构造式和各步反应式。

解:4.3写出下列化合物的名称或构造式。

(6)间溴硝基苯 (7)3,5-二甲基苯乙烯 (8)邻溴苯酚 (9)β-萘酚 (10) 二苯甲烷。

解:(1)邻碘苄氯 (2)3-苯基-1-丙炔 (3)邻羟基苯甲酸

(4)α-萘胺 (5) 联苯胺

4.5 用化学方法区别各组下列化合物。

1) 甲苯、环己烷和环己烯 (2) 苯乙烯、苯乙炔和乙苯。

解:(1) 加溴水,使溴水褪色的为环己烯,加高锰酸钾溶液褪色的为甲苯。

2) 加agno3氨溶液,有白色沉淀的为苯乙炔,剩下的两种化合物中加溴水,使溴水褪色的为苯乙烯。

4.6 把下列各组化合物按发生环上亲电取代反应的活性大小排列成序。

解:4.9 完成下列各反应式。

解:4.10 指出下列反应中的错误(分步看)。

解:4.18 由苯或甲苯制备下列物质(其他试剂任选)。只看(1)(3)

解:4.21 某芳烃a,分子式为c9h8,与cu(nh3)2cl水溶液反应生成红色沉淀,在温和条件下,a催化加氢得b,分子式为c9h12。

b经kmno4 氧化生成酸性物质c,分子式为c8h6o4。a与丁二烯反应得化合物d,分子式为c13h14,d脱氢得2-甲基联苯,请推测a~d的结构式,并写出有关反应式。

解: a的不饱和度为(2 9+2-8)/2=6,除去苯环4个不饱和度,还有2个不饱和度,可以含炔键或二个烯键,或相应的碳环。与cu(nh3)2cl水溶液反应有红色沉淀,说明分子内具有-c≡ch基团,从b和c的反应可知a为邻二取代苯,因此:

4.22 三种芳烃a、b、c的分子式均为c9h12,用高锰酸钾氧化分别得到一元羧酸、二元羧酸、三元羧酸。但硝化时a、b均得到两种一元硝化物,而c只得到一种一元硝化物。

推出a、b、c的结构式。

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