武汉工业学院。
2023年硕士研究生入学考试试题。
考试科目：有机化学（351）
答案必须写在答题纸上，写在其它地方无效）
一．命名下列化合物（每题1.5分，共9分）
二．写出下列化合物的结构（每题1分，共6分）
1．二苄基甲酮2. 丙二酸单乙酯。
3．异戊醇4. n-溴代丁二酰亚胺。
5. 内消旋酒石酸6. 氢氧化三甲基异丙基铵。
三．选择题（每题2分，共30分）
1．下列化合物沸点由高到低的次序是。
a ch3ch2cooh b ch3ch2ch2cl c ch3ch2och3 d ch3ch2ch2oh
a a>c>d>b b d>a>b>c c a>d>b>c d c>b>a>d
2．下列哪种因素对sn2反应不利（ ）
a．强极性溶剂 b.高浓度的卤代烃 c．强亲核试剂 d.伯卤代烃。
3．下列试剂亲核性的大小次序是。
a oh— b c6h5ｏ— c c2h5o— d ch3coo—
a a>b>c>d b c>a>b>d c d>b>c>a d b>c>a>d
4．下列化合物中酸性最强的是。
5．下列化合物不能发生碘仿反应的是。
a c6h5coc2h5 b ch3coch3 c ch3ch(oh)ch2ch3 d c6h5coch3
6．下列化合物与hcn加成的反应活性从大到小的次序是。
a ch3coch3 b c6h5coch3 c ch3cho d clch2cho
a a>c>b>d b b>a>c>d c d>c>a>b d d>b>a>c
7．下列苄醇与hbr的反应次序是（ ）
a c6h5ch2oh b p-no2c6h4ch2oh
c p-ch3oc6h4ch2oh d p-ch3c6h4ch2oh
a b>a>c>d b a>c>b>d c d>c>a>b d c>d>a>b
8．下列化合物酸催化发生消去反应的难易次序是（ ）
a b>c>d>a b a>d>b>c c a>c>d>b d c>d>a>b
9．还原羰基为－ch2－的试剂是（ ）
a na/c2h5oh b nh2nh2/hcl c sn/hcl d zn－hg/hcl
10．下列化合具有具芳香性的是。
a 噻吩 b 四氢呋喃 c 环辛四烯 d 环戊二烯。
11．能发生canizzaro反应的醛是（ ）
a 2,2-二甲基丙醛 b 乙醛 c 异丁醛 d 丙醛。
12. 下列化合物中，碱性比氨弱的是。
a 苯胺 b 乙胺 c 三甲胺 d 氢氧化四甲胺。
13. willianmson合成法是合成什么的主要方法（ ）
a 卤代烃 b 高级炔 c 混合醚 d 格氏试剂。
14. 下列化合物在水中溶解度大小的次序是（ ）
a 正丁醇 b 甘油 c 甘醇 d 乙醇。
a a >b>c>d b b>c >d> a c b > d >a>c d b>c>a>d
15. 下列化合物中，可以做亲核试剂的是（ ）
a h2so4 b br2 c alcl3 d nh3
四．完成反应式（每空1.5分，共30分）
五．写出下列反应的机理（每题5分，共10分）
六．用简便的化学方法鉴别下列化合物（每题5分，共10分）
1． a 乙醛 b 苯甲醛 c 3-戊酮 d 2-戊酮。
2． a 正戊烷 b 对甲苯酚 c 甲苯 d 丁醚。
七． 用化学方法分离苯酚和环己醇的混合物（5分）
八．由指定原料合成下列化合物（每题5分，共30分）
3．以1,3-丁二烯和丙二酸二乙酯为原料（无机试剂任选）合成。
5. 以乙烯和丙酮为原料（无机试剂任选）合成。
九、推导结构（第1题6分，第2题6分，第3题8分，共20分）
1． 有一旋光性化合物a(c6h10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀。a在林德拉催化剂下催化加氢生成b（c6h12），b有旋光性；a在pt的催化下加氢生成c(c6h14)，c没有旋光性。试写出b，c的结构式和有关反应式，再用fischer投影式表示a的一对对映体，并分别用r、s表示其构型。
2. 两个芳香族化合物ａ和ｂ分子式均为c8h8o2, 都不溶于水和稀酸，可溶于稀碱。将它们的钠盐与碱石灰共热都得到甲苯，用高锰酸钾氧化时，ａ生成苯甲酸，ｂ生成对苯二甲酸。
推测ａ和ｂ的结构，并写出相关反应式。
3. 化合物a（c7h14o）在硫酸的作用下反应得两种产物b和c，分子式均为c7h12，其中c是主要产物。b与酸性高锰酸钾作用得到环己酮和co2，c经酸性高锰酸钾氧化得到ch3coch2ch2ch2ch2cooh。
c与br2/ccl4反应得d，d在naoh/c2h5oh中共热得e（c7h10），e经酸性高锰酸钾氧化得到丙酮酸（ch3cocooh）和丁二酸。写出a~e的结构式和有关反应式。
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