2019有机化学A复习

发布 2022-01-12 22:16:28 阅读 7921

题型及分值:

命名 1分×10=10分。

填空 1分×20=20分。

选择 1分×10=10分。

排序 2分×5=10分。

立体化学3分+3分+4分=10分。

简答 5分×2=10分。

合成5分×4=20分。

推断题 10分。

第一章绪论。

1 有机化合物的酸碱概念路易斯酸碱理论勃朗斯德(bronsted)-劳尔(lowry)酸碱。

2 有机化合物的酸碱性比较 pka 共轭酸碱。

3 有机共价键的杂化方式 s-p s-p2 s-p3

第二章烷烃。

1 烷烃的命名:最基本一般不会单独考。

2 烷烃的构象乙烷和取代乙烷的构象如丁烷 1,2-二溴乙烷等。

3 烷烃的化学性质主要卤代机理方程式自由基稳定性不同h和卤素的反应活性。

第三章烯烃。

1 烯烃的命名: 注意顺反异构 e-z标记法。

2 烯烃的结构 sp2杂化平面结构。

3 烯烃的化学性质。

a 催化加氢。

b 亲电加成加卤化氢马氏规则反马氏规则等碳正离子机理碳正离子稳定性。

硫酸加成、烯烃水合、卤素加成。

c 自由基加成机理、稳定性、反应条件。

d 硼氢化-氧化---反马氏规则加水。

e 臭氧化、四氧化锇、高锰酸钾、过氧酸氧化。

f α-氢的反应取代、氧化。

第四章共轭二烯烃。

1 命名。2 结构。

3 化学性质。

1,2-加成和1,4-加成、d-a反应。

第五章环烷烃。

1 命名螺环化合物、桥环化合物。

2 结构环己烷、取代环己烷的构象,e键、a键。

3 化学性质。

特殊性质三元环的开环,一般性质不同种类h的取代。

第六章炔烃。

1 命名: 主要是烯炔的命名(先烯后炔)

2 结构: sp杂化线性结构。

3 化学性质。

a 三键氢的酸性银镜反应铜镜反应。

用来鉴别烷烃、烯烃、炔烃。

b 亲电加成注意和烯烃的区别和联系加水有重排溴水卤化氢水等。

c 硼氢化-氧化高锰酸钾、臭氧氧化还原(林德拉催化剂)等。

d 亲核加成与醇钠、***等。

第七章立体化学1判断手性碳原子的构型构型相互转化(费舍尔投影式和契线式) 能够命名化合物。

2 能够根据条件计算化合物的对映体含量。

第八章卤代烃。

1 命名不会单独一般和其他官能团结合注意先后次序。

2 结构 sp3杂化电负性。

3 化学性质。

a 亲核取代机理 sn1和sn2 卤代水解氰解醇解等的条件反应速度比较等。

与硝酸银的醇溶液反应 sn1可用于不同种类卤素鉴别。

b 消除反应 e1 和e2,反应方程式和sn的区别。

c 和金属镁反应偶联反应增长碳链的反应。

第九章苯及芳香化学。

1 命名苯、萘、蒽、菲。

2 结构芳香性平面结构 sp2杂化。

3 化学性质。

a 总则:苯、萘、蒽、菲的活性次序和定位规律。

b 苯的化学性质。

芳烃侧链的氧化、苯环的氧化。

亲电取代反应机理、方程式、产物卤代,硝化、磺化 f-c反应等。

定位效应反应活性用于合成反应。

c 萘、蒽、菲的化学性质和苯环比较。

定位规律同苯环 9,10为活泼、注意同环取代还是异环取代。

第十章醇、醚、酚。

1 命名。2 结构。

3 化学性质。

a 醇的化学性质。

酸性不同醇的酸性强弱、和其他化合物如酸、酚等。

生成卤代烃卢卡斯试剂用来鉴别不同的醇。

脱水分子间、分子内脱水反应的产物、机理、方程式。

氧化伯醇仲醇叔醇的氧化。

b 酚的化学性质。

酸性原因、酸性的强弱和取代基对酸性的影响等。

苯酚的制备方法。

酚羟基的其他反应酚醚的生成酯化等。

酚环上的反应原则比苯快(特别是卤代可用于鉴别)

c 醚的化学性质。

混醚制备和氧盐生成及醚键断裂。

如的制备及分解。

第十三章醛、酮。

1 命名结构。

2 化学性质。

a 亲核加成机理、难易比较、方程式。

与氰化氢、亚硫酸氢钠(可用于鉴定和提纯)、醇(缩醛和半缩醛用于醛基保护)、格氏试剂(用于制备醇)、与胺的衍生物反应(可用于鉴别)

b α-氢的反应活性。

取代、氧化、缩合、酸性。

卤代(碱催化、酸催化)、羟醛缩合。

醛、酮的氧化(区别醛和酮),碘仿反应用来醛、甲基酮、8个碳以下的环酮等。

歧化反应的条件、应用等醛酮的还原反应(共轭不饱和醛酮的的化学性质)

反应机理:羟醛缩合。

第十四章羧酸及其衍生物1 命名酸、酰胺、酯、酸酐等。

2化学性质。

a 酸性一元羧酸、二元酸酸、电子效应、空间位阻效应等能比较大小!

鉴别甲酸乙酸丙二酸等。

c 生成羧酸衍生物的反应亲核加成-消除机理。

c 与金属反应、脱酸反应。

d 酰胺的霍夫曼降级反应羧酸衍生物的还原。

第十五章双官能团化合物。

丙二酸酯合成法和乙酰乙酸乙酯合成法(合成羧酸)

第十六章胺及其他含氮化合物。

1 结构、命名。

2 化学性质。

胺的碱性电子效应和空间位阻效应及溶剂效应等如甲胺氨、苯胺, 伯胺仲胺叔胺等。

用酸碱性分离化合物。

盖布瑞尔合成法霍夫曼降级反应。

苯胺的溴代,酰基化等苯环上反应。

霍夫曼消除反应(季铵碱的消除)

重氮化反应及其应用。

可用于分离化合物。

重氮化的条件、产物。应用保留氮的反应(还原、耦合)、除去氮的反应(取代)

第十七章杂环化合物。

1 杂环化合物的命名(2位、3位)酸、醇、醛等噻吩、吡咯、呋喃、吡啶。

2 化学性质。

总则五元比苯快,六元比苯慢亲电、亲核、碱性等。

反应活性。第十八章、第十九章、第二十章。

碳水化合物

1 判断单糖的d/l标记,2 单糖的化学性质还原氧化酯化成脎。

氨基酸。1 命名 2 化学性质等电点、酸性、碱性、特殊反应(印三酮显色)

元素有机化合物

1 有机锂试剂与格式试剂的异同如与碳碳双键,与醛酮加成。

2 有机磷试剂。

磷叶立德的制备与反应性质,维悌希反应(磷叶立德与醛酮生成环外双键)

波谱分析法:

紫外 1化合物存在的跃迁类型,2 影响吸收带的因素溶剂效应红移蓝移。

红外:红外产生的条件,同种原子振动频率比较如碳碳三键,双键单键,影响吸收峰的因素(诱导效应)记住羰基吸收峰。

核磁:影响化学位移的因素,裂分情况,典型化合物如苯,酮,甲基亚甲基烯烃炔烃的化学位移,结合其他条件解谱。

有机化学复习试卷

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2019有机化学试卷A

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