武汉工业学院。
2023年硕士研究生入学考试试题。
考试科目： 有机化学（803）
总分150分，考试时间3小时）
答案必须写在答题纸上，写在其它地方无效）
一、命名或写出结构式，有立体异构的需标出立体构型（每题1分，共15分）
9. α萘酚10.
11．n,n-二甲基甲酰胺12. 邻苯二甲酸酐。
13．乙酰乙酸乙酯14. l-丙氨酸。
二、填空（每空1分，共25分）
三、选择题（每题1.5分，共30分）
1．下列化合物中沸点最高的是。
a 乙醇 b 乙酸乙酯 c 乙醛 d 乙酸。
2．下列化合物能发生碘仿反应的是。
3．下列化合物中酸性最强的是。
4．在naoh水溶液中，下列卤代烃活性最大的是。
5．不能发生cannizzarro歧化反应的醛是。
a 糠醛 b 甲醛 c 苯甲醛 d 苯乙醛。
6．下列化合物进行磺化反应速度最快的是（ ）
7．下列化合物与hcn加成的反应活性从大到小的次序是（ ）
a ch3coch3 b c6h5coch3 c ch3cho d clch2cho
a a>c>b>d b b>a>c>d c d>c>a>b d d>b>a>c
8．下列化合物中没有芳香性的是。
a cannizzaro b clemmenson c claisen d williamson
10．下列化合物中具有缩醛结构的是。
11．下列碳正离子最稳定的是。
12. 可以鉴别脂肪醛但不可以鉴别芳香醛的试剂是。
a 斐林试剂 b i2—naoh
c 三氯化铁 d 托伦试剂。
13．下列化合物与hbr反应活性最高的是（ ）
14．乙烯在过氧化物存在下与溴化氢的反应属于。
a 亲核反应 b 亲电反应
c 自由基反应 d 氧化反应。
15．下列化合物醇解反应最慢的是（ ）
a 乙酸酐b 乙酰氯
c 乙酸乙酯d 乙酰胺。
16．下列离子中亲核性最强的是（ ）
a fb clc br— d i—
17．下列化合物中碱性最弱的是（ ）
a 二甲胺b 甲胺
c 苯胺d 对甲苯胺。
18．下列化合物中，可以做亲核试剂的是（ ）
a h2so4 b br2 c alcl3 d nh3
19．2，3－二甲基环丙醇的立体异构体有几个（ ）
a 2 b 3 c 4 d 5
20．下列化合物中α-h活性最小的是（ c ）
a 2,4-戊二酮 b 丙二醛 c 丙酮 d 乙醛。
四、回答下列问题（共30分）
1．写出下列反应的历程（5分）
2．写出下列反应的活性中间体，并指出其反应机理类型（4分）
3．卤代烷与氢氧化钠水溶液反应。在括号内填上哪些属于sn2，哪些属于sn1机理？（6分）
a．产物的绝对构型完全转化。
b．没有重排产物。
c．碱的浓度增加，反应速率变化不大。
d．二级卤代烷速率小于一级卤代烷。
e．反应历程有两步。
f．亲核试剂亲核性愈强，反应速率愈快。
4．用化学方法分离下列混合物（5分）
苯甲酸、苯酚、苯甲酸甲酯。
5．用化学方法鉴别下列化合物（10分）
1）正己烷、环戊二烯、1-己炔、甲基环丙烷、1-丁烯。
2）苯甲醛、 甲醛、 2-丁酮、 3-戊酮、 乙醇。
五、由指定原料合成下列化合物（每题5分，共30分）
2．由甲苯合成2-溴-4-硝基苯甲酸。
提示：中间经乙酰乙酸乙酯合成）
六、推导结构（分别按各题要求解答）（共20分）
1． 某烃a（c9h10），强氧化得苯甲酸，臭氧化后再经还原水解得到苯乙醛和甲醛，写出a的结构式和有关反应式。（6分）
2． 化合物a（c5h11br），与氢氧化钠的乙醇溶液作用，生成化合物b（c5h10）。b用酸性高锰酸钾溶液氧化得酮c和乙酸。而b与溴化氢作用得到的产物d是a的同分异构体。
写出a~d的结构式。（7分）
3．化合物a（c7h12）催化氢化得b（c7h14），a经臭氧化后还原水解得c（c7h12o2），c用托伦试剂氧化得d，d在i2—naoh作用下得e（c6h10o4），d经克莱门森还原（clemmenson）得3-甲基己酸。写出a~e的结构式和有关反应式。（7分）
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