. 官能团与有机物性质的关系。
我们知道,有机物的化学性质是有机化学学习的重点,而要掌握有机物的化学性质,就必须抓住官能团与性质的关系。我们还知道,官能团决定化学性质;化学性质反映官能团,当然其他基团的影响不能忽视。
一、官能团与有机物性质的关系。
二、几类重要的有机物。
1.糖类:又叫碳水化合物,一般符合cn(h2o)m的通式,但是符合该通式的不一定就属于糖类,不符合该通式的也可以属于糖类。
葡萄糖:ch2oh(choh)4cho 既含醛基,又含多个羟基。故葡萄糖既有醛的通性,又有多元醇的通性 :1)氧化反应:能发生银镜
单糖反应和与新制cu(oh)2反应,也能在体内完全氧化(2)醛基发生与h2发生加成反应 3)酯化反应 4)分解制乙醇。
c6h12o6)
糖果糖:结构、性质不要求,但葡萄糖与果糖互为同分异构体。
蔗糖: (1)非还原性糖,即不含醛基 (2)水解得到一葡一果。
类二糖 (c12h22o11):蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。
麦芽糖: (1)还原性糖,即含有醛基 (2)水解得到两分子葡萄糖。
淀粉:(1)非还原性糖 (2)水解最终得到葡萄糖(3)遇i2变蓝色。
多糖 (c6h10o5)n 淀粉、纤维素的通式都为(c6h10o5)n,但两者并非同分异构体。
纤维素:含有几千个单糖单元,每个单糖单元含有三个醛基。(1)非还原性糖 (2)水解最终得到葡萄糖,但水解比淀粉困难。(3)酯化。
2.氨基酸和蛋白质1)两性。
两性←氨基酸蛋白质2)盐析(可逆)
(含-cooh3)变性(不可逆)
-nh2含肽键 (4)颜色反应。
5)灼烧有烧焦羽毛气味。
6)水解得氨基酸。
1.烷烃。(1)稳定性 (2)取代反应:与x2光照分步反应 (3)高温分解:
(4)氧化反应:可以燃烧,但不能使酸性kmno4溶液褪色。
2.苯及其同系物。
苯:(1)苯不能使溴水和酸性kmno4溶液褪色;可燃烧。
(2)取代反应: 卤代。
硝化 磺化:
3)加成反应:苯与h2加成得到环己烷。
苯的同系物:含一个苯环,其余是烷基,符合通式:cnh2n-6 n≥6
以甲苯为例:(1)甲苯不能使溴水褪色,但能使酸性kmno4溶液褪色;可燃烧。
2)同样能发生取代反应: 卤代 ② 硝化 ③磺化。
3)加成反应:即苯环能与h2加成。
三. 典型例题。
例一、(2000上海)维生素c的结构简式为ho-c=c-oh,有关它的叙述错误的是。
ho-ch2-ch-ch c=o
ho oa.是一个环状的酯类化合物 b.易起氧化及加成反应。
c.可以溶解于水d.在碱性溶液中能稳定地存在。
解析:分析维生素c的官能团,发现酯基-coo-c处于环状上,故a对;分子结构中含有碳碳双键,能发生氧化和加成反应,故b对;分子结构中含多个-oh,故可溶于水,c对;由于酯基的存在,在碱性条件下会水解,故维生素c在碱性溶液中不能稳定的存在,d错。答案选d
例二、(2000广东10)某种解热镇痛药的结构简式如右图所示,当它完全水解时,可得到的产物有。
a.2种 b.3种 c.4种 d.5种。
解析:分析该有机物含有两个酯基、一个。
肽键、水解时,这三处断裂得四种产物,答案选c。
四、题型分析:
在理综化学部分,可能出一道选择题,直接分析有机物的官能团判断化学性质,或利用化学性质直接解题,题目难度不大,但也应该重视。本专题的知识是有机化学的核心,主要用于有机推断上。
. 同系物同分异构体。
一、 化学中的“四同”比较。
二、同系物的判断。
死死抓住定义,结构相似应该理解为同一类物质;再看分子间是否相差若干个ch2原子团,两条结合就能判断。
例。一、下列物质中,一定与ch2=ch(ch2)3ch3互为同系物的是()
a.c2h4b.c4h8 c.(ch3)2c=chch2ch3 d.ch2=chch2ch=ch2
解析:ch2=ch(ch2)3ch3属于单烯烃,a选项c2h4只能表示乙烯,与所给物质是同一类物质,且分子组成相差4个ch2 ,a对;b选项c4h8可表示烯烃或环烷烃,不一定与所给物质为同一类,b不对;c选项与所给物质分子式相同,不是同系物而是同分异构体;d选项中含两个碳碳双键,与所给物质不属于同一类物质,再说分子式相差也不是若干个ch2,选a。
注意:同一类物质要符合同一通式,但符合同一通式的物质不一定属于同一类。
三、同分异构体。
1. 概念理解:
同分:指分子式相同,而不是分子量相同。分子量相同,分子式不一定相同。
异构:指结构不同,结构不同在中学阶段又指三方面:
1)碳链异构:碳链骨架不同。
2)位置异构:官能团在碳链上的位置不同。
(3)类别异构:官能团的种类不同,属于不同类物质。
2.同分异构体的判断:依据定义。
例二(2000江浙理综10)下列各对物质中属于同分异构体的是()
a.612c与613cb.o2与o3
解析:根据定义,易判断:a之间为同位素,b之间为同素异形体,c之间为同一物质,d之间为同分异构体,d为答案。
注意:同分异构体主要存在有机物中,但无机物中也有,要依据定义来判断。
3.同分异构体的书写:
1)常规的书写方法:碳链异构→位置异构→类别异构。
要求:能熟练书写1-6个碳的碳链异构;能清楚常见的类别异构。
如:烯烃与环烷烃;醇与醚;芳香醇、芳香醚与酚;羧酸、酯与羟醛结构等。
2)限制条件的同分异构体的书写:
例。三、液晶是一类新型材料。mbba是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛a和胺b去水缩合的产物。
1)对位上有—c4h9的苯胺可能有4个异构体,它们是:
2)醛a的异构体甚多,其中属于酯类化合物,而且结构式中有苯环结构的异构体就有6个,它们是:
解析:在本例中(1)问,写处于对位-c4h9的同分异构体,就是写丁基(-c4h9)的四种异构,不难得出。(2)问中给出四个写两个,抓住四个所给的提示如:
(hcoo-)与(-ch3)处于对位、间位,就应该得出还有一种处于邻位;有苯甲酸甲酯(第一个),就应该有甲酸苯甲酯。答案:
1) ch3ch2ch- -nh2 ,(ch3)3c- -nh2
ch3ch3
2hcooch2-
ooch注意:在理综考试化学部分,同分异构体的考查主要出在有机推断题中的一个小问,一般都是限制一定条件的同分异构体的书写,比如03年理综就是这样。一般要求书写同类别或具有相同官能团或处于什么相对位置等等。
在解答时一定要看清题意,按要求书写,对于补充部分异构,要注意所给部分的提示作用。
4.同分异构体数目的判断。
1)一取代产物种数的判断。
等效氢法:分析处于不同位置的氢原子数目。
a.连在同一碳原子上的氢原子等效;如甲烷中的4个氢原子等同。
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