高考化学有机推断专题复习。
三、解题关键:
据有机物的物理性质或有机物特定的反应条件寻找突破口。
据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。
据有机物结构上的变化,及某些特征现象上寻找突破口。
据某些特定量的变化寻找突破口。
四、知识要点回顾。
1.由反应条件确定官能团及反应 :
2.根据反应物性质确定官能团 :
3.根据反应类型来推断官能团:
4.理解有机物分子中基团间的相互影响:
烃基与官能团间的相互影响。
r-oh呈中性,c6h5oh呈性(苯环对-oh的影响)
ch3-ch3难以去氢,ch3ch2oh较发生烃基上的氢和羟基之间的脱水(-oh对乙基的影响);
不和溴水反应,而c6h5oh和溴水作用产生oh对苯环的影响)。当浓溴水(过量)时现象当c6h5oh (过量)时现象。
官能团对官能团的影响。
rcooh中-oh受-co-影响,使得-cooh中的氢较易电离,显 。
烃基对烃基的影响:如甲苯中-ch3 受苯环影响,能被酸性kmno4溶液氧化;
苯环受 -ch3 影响而使位上的氢原子易被取代。
5 .注意有机反应中量的关系。
烃和氯气取代反应中被取代的h和被消耗的cl2 之间的数量关系;
不饱和烃分子与h2、br2、hcl等分子加成时,c=c、c≡c与无机物分子个数的关系;
含-oh有机物与na反应时,-oh与h2个数的比关系;
-cho与ag或cu2o的物质的量关系;
rch2oh → rcho → rcooh
mm-2 m+14
rch2oh → ch3cooch2r
mm+427) rcooh →rcooch2ch3 (酯基与生成水分子个数的关系)
mm+28
关系式中m代表第一种有机物的相对分子质量)
例1.已知(注:r,r'为烃基)。a为有机合成中间体,在一定条件下发生消去反应,可能得到两种互为同分异构体的产物,其中的一种b可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。
a能发生如图所示的变化。
试回答。1)写出符合下述条件a的同分异构体的结构简式(各任写一种):
a.具有酸性___b.能发生水解反应。
2)a分子中的官能团是 ,d的结构简式是。
3)c→d的反应类型是 ,e→f的反应类型是。
a.氧化反应 b.还原反应 c.加成反应 d.取代反应。
4)写出化学方程式:a→b
5)写出e生成高聚物的化学方程式。
6)c的同分异构体c1与c有相同的官能团,两分子c1脱去两分子水形成含有六元环的c2,写出c2的结构简式:
例1】根据题意得a(c4h8o2)无酸性,说明无-cooh,不能水解说明无,能与银氨溶液反应说明有-cho,在一定条件下能发生消去反应,可能得到两种互为同分异构体的产物,且得到的b中含有一个甲基,则a的结构简式为,b为ch3ch=chcho,c为 ,氧化得d,ch3ch=chcho经催化加氢得f(ch3ch2ch2ch2oh),有分子中仍含有碳碳双键,但无-cho,则e的结构简式为ch3ch=chch2oh,e在一定条件下与h2发生加成(还原)反应得f。c的同分异构体c1与c有相同的官能团(-oh、-cooh),在一定条件下脱去2分子水形成含有六元环的酯,满足此条件的c1有2种:或,
生成的c2也有2种。其他问题按题给要求即可解答。
例2.以某链烃a为起始原料合成化合物g的路径如下(图中mr表示相对分子质量):
又知:a是不饱和链烃,没有甲基;naoh醇溶液可以和卤代烃发生消去反应产生不饱和碳原子;g是有香味的物质,且可以使溴水褪色。回答下列问题:
1)指出反应类型:b→ce→f
2)写出下列物质的结构简式:af
3)写出下列反应的化学方程式:b → cf → g
答案:(1)取代反应(或水解反应) 加成反应。
2)a:ch2=ch-ch=ch2 f: hooc—ch=ch—cooh
3)b→c:ch2br-ch=ch-ch2br+h2ohoch2-ch=ch-ch2oh+2hbr
例3.下列框图表示a、b、c、d、e、f、g、h、i各物质间的转化关系,已知有机物h分子中含有5个碳原子。有机物i是一种高分子材料。
请回答下列问题:
1)物质d和i的结构简式为:di
2)指出反应类型:反应④属属。
3)写出下列反应的化学方程式:
反应② 反应⑦
(4)写出与h具有相同官能团且只含有一个甲基的同分异构体的结构简式(除h外,请写出任意两种。
(1)ch3cho; [ch2—ch2 ] 2)加成反应;消去反应 (3)ch3ch2br+h2o ch3ch2oh+hbr
(或ch3ch2br+naoh →ch3oh2oh+nabr)
ch3 = chcooh + ch3ch2oh ch2 = chcooch2ch3+h2o
例4.化学工作者正在研究以天然气和醇类合成优质汽油的方法。已知:
(1)凡与醛基直接相连的碳原子上的氢称为α—h原子,在稀碱溶液的催化作用下,一个醛分子上的α—h原子连接到另一个醛分子中醛基的氧原子上,其余部分连接到羰基碳原子上生成羟基醛,如:
合成路线如下:
填空:1)在反应②~⑦中,属于加成反应的是属于消去反应的是。
2)写出下列反应方程式。
e → f: ;
h → g: 。
(3)h也能与naoh溶液反应,其反应方程式为:,生成的有机物能否在cu或ag作催化剂的条件下被空气氧化 (选填“能”或“否”)。否
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