第五章 《还原反应》习题。
1、硝基苯制苯胺可用哪些反应实现？目前工业上主要的实现方法是什么？写出主要工艺过程并用反应原理对关键工艺进行必要的解释。对您所选择的工业化实现方法进行评价。
答：氢以外的化学试剂还原：铁屑、锌粉、硫化碱；电化学还原等。
目前工业上主要的实现方法是铁粉还原法。
主要工艺过程：将硝基苯、氯化亚铁溶液（或氯化铵溶液）及磨碎的铁粉加入反应釜（间断）中，不断搅拌，在100℃回流下进行还原反应。然后，间断地用石灰中和，并输入分离器中，分离成水相和有机相以及氧化铁泥浆。
有机相通过脱水蒸馏等工序得到产品苯胺。
铁粉：采用铸铁粉，因为含有较多碳及其他元素，在含有电解质的水溶液中能形成许多微电池，促进铁的电化学腐蚀，有利于还原反应的进行。粉状是为了增加与被还原物的接触面积。
铁粉用量：根据硝基被还原成氨基时的总反应式的通式：
1mol单硝基化合物被还原为芳伯胺时需要2.25g的原子铁，但实际上要用3~4g。这一方面与铁的质量有关，另一方面是因为有少量铁与水反应而放出氢气，因此要用过量的较多的铁。
电解质：反应原理如下可见硝基还原为氨基时，，需要有电解质存在，并保持介质的ph值3.5~5，使溶液中有铁离子存在。电解质的作用是增加水溶液的导电性，加速铁的电化学腐蚀。
反应温度：硝基还原时，反应温度一般为92~102℃，即接近反应液的沸腾温度。
2、以下还原过程，可以使用已学过的哪些还原方法完成？不宜使用的还原方法有哪些？
答：可用化学试剂还原铁粉、锌粉还原的方法来还原。不宜用直接加氢还原，因为可能将苯环一起还原。
答：使用硫化碱还原制胺。不宜用铁粉、锌粉，加氢还原等方法还原。
答：需要用锌粉还原法，且不进行最后的酸化过程。不宜用铁粉还原法。
3、写出制备以下产品的合成路线和主要工艺过程。
答：4、常用的加氢还原催化剂是ni、pt、pd，说明他们催化还原反应的应用范围、实现方法并各举一例。用镍铝合金制备骨架镍，其制备反应原理是什么？
为什么用这种方法制得的ni具有高反应活性？试从原子的电子构型说明为什么常用的加氢还原催化剂是过渡金属元素的金属、氧化物等。答：
答：1 ni：骨架镍催化剂可在弱碱性或中性条件下使用，在弱碱性条件下活性下降，ph值小于 3则活性消失。
骨架镍催化剂可用于硝基、炔键、烯键、羰基、氰基、芳香性杂环、芳香性稠环、碳-卤键和碳-硫键的氢化。对于苯环、羧酸基的氢化活性很弱。对于酯基和酰胺基中的羰基的氢化则几乎没有催化活性。
将镍铝合金粉放入质量分数为20%~30%的氢氧化钠水溶液中，在适当的条件下处理，使合金中的铝变成水溶性的铝酸钠，然后过滤，水洗，就得到比表面积很大的黑色粉状多孔性骨架镍催化剂。
举例：pt:反应条件温和，可在常温常压下使用。
除了骨架镍的范围，还可以用于羧酸基、酰胺基和卞位结构的氢化。
常用的铂/炭载体催化剂使由氯铂酸盐固载在活性炭上，然后用甲醛还原制得。
举例： pd:催化作用温和，对羰基、苯环和氰基等的氢化几乎没有催化活性，对于炔键、烯键、肟基、硝基和芳环侧链上的不饱和键的氢化则具有较高活性。是最高的脱卤、脱卞基的氢化催化剂。
举例说明：
2 根据大量实验总结，过度金属的催化作用是与其原子的电子构型有关，当金属原子的阶能中有未被电子所填满的空位时，则可接受电子，反应物分子中的电子即可填入此阶能中，反应物分子与催化剂表面发生化学吸附形成共价键，过渡金属所以有催化作用，即是由于电子层中有未填满的d-能阶。因此，加氢还原催化剂的活性与其最外层电子的空d轨道有关，一个优良的催化剂要求其d轨道有一定的电子占有程度。当d轨道有8~9个电子时，最为适合，如铂、铑、镍；当d轨道占有的电子较少时，如fe（，则反应物与催化剂结合的键能可达到较大数值，结合十分牢固，使得吸附物不易解析，从而使催化剂失去活性；当d轨道已全被电子占有而无空轨道存在时，如铜（），则结合键能甚弱，因而活性程度较小；钯（）的d轨道虽然已被占有，但由于其4d轨道的电子容易转至5s而变成态，故而仍具有较好的活性。
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