3.1.1 有机化合物的合成（学案）
班级姓名。学习目标] 1.了解有机合成的基本程序。2.理解卤代烃在不同条件下可以发生取代反应和消去反应。3.掌握碳链增长及官能团引入的化学反应。
一、有机合成的基本程序。
1．有机合成的基本流程。
明确目标化合物的结构合成目标化合物―→测定其性质和功能―→大量合成。
2．合成路线的核心。
合成路线的核心在于构建目标化合物分子的和引入必需的。
二、碳骨架的构建。
1．碳链的增长。
1)卤代烃的取代。
ch3ch2br＋nacn
ch3ch2cn
2ch3c≡ch＋2na
ch3ch2br＋ch3c≡cna
2)醛酮的羟醛缩合(其中至少一种有αh)
2．碳链的减短。
(3)羧酸及其盐的脱羧反应。
如：无水ch3coona晶体与氢氧化钠(通常用碱石灰——氢氧化钠与氧化钙的混合物)共热的方程式为。
三、官能团的引入和转化。
1．官能团的引入。
1)引入碳碳双键。
由ch3ch2oh制。
2)引入卤原子。
和hcl反应。
3)引入羟基。
和h2o反应。
ch3ch2cl在naoh水溶液中水解。
4)引入羰基。
被酸性kmno4溶液氧化：
5)引入羧基。
ch3ch2cn在酸性溶液中转化：
ch3ch2cnch3ch2cooh(未配平)。
2．官能团的转化。
在有机合成中，官能团的转化可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应实现。
3．卤代烃在官能团转化中的重要作用。
1)引入羟基。
溴乙烷与naoh的水溶液反应时，发生___反应，溴原子转化为___反应的化学方程式为：
2) 引入碳碳双键。
溴乙烷与naoh的乙醇溶液共热时，发生___反应，转化为碳碳双键，反应的化学方程式为。
1．下列反应可以使碳链增长的是( )
a．ch3ch2ch2ch2br和nacn共热。
b．ch3ch2ch2ch2br和naoh的乙醇溶液共热。
c．ch3ch2ch2ch2br和naoh的水溶液共热。
d．ch3ch2ch2ch2br(g)和br2(g)光照。
2．已知r—x＋2na＋r′—x―→r—r′＋2nax，若用ch3ch2br和ch3ch2ch2br与金属钠反应，生成的烷烃不可能是( )
3．有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是( )
在空气中燃烧 ②取代反应 ③加成反应 ④加聚反应。
a．①②bc．②③d．①②
4．在有机物分子中，能消除羟基的反应是( )
a．还原反应 b．水解反应 c．消去反应 d．加成反应。
5．在卤代烃rch2ch2x中化学键如下，则下列说法中正确的是( )
a．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③
b．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①
c．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④
d．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②
6．写出下列反应的化学方程式：
知识清单。一、1.设计合成路线 2.碳骨架官能团。
二、1.(1)①ch3ch2cn＋nabr ch3ch2cooh
2ch3c≡cna＋h2↑ ch3ch2c≡cch3＋nabr
2) 2.(1)2ch3cooh
2) (3)ch3coona＋naohch4↑＋na2co3
三、ch3ch2cl＋naohch3ch2oh＋nacl
3．(1)取代羟基。
ch3ch2br＋h2och3ch2oh＋hbr
对点训练。1．a
2．c [由题给信息可知：2分子ch3ch2br与na作用可生成ch3ch2ch2ch3；2分子ch3ch2ch2br与na反应可生成ch3ch2ch2ch2ch2ch3；1分子ch3ch2br和1分子ch3ch2ch2br与na反应可生成ch3ch2ch2ch2ch3，无法合成的是c。]
3．c [有机物的燃烧是将有机物转化为无机物，而加聚反应是将不饱和的小分子转化为高分子化合物，此反应过程中不改变其元素组成。]
4．c [醛和酮的还原反应(加成反应)、酯和卤代烃的水解反应均可引入羟基，而消去反应可消除有机物分子中的羟基或卤素原子。]
5．b [本题考查了卤代烃rch2ch2x发生水解反应和消去反应时断键的位置。发生水解反应时，只断c－x键，发生消去反应时，要断c－x键和β碳原子上的c－h键(即③)。
3.1.1 有机化合物的合成（作业）
班级姓名。1．在有机物分子中，不能引入羟基的反应是( )
a．氧化反应 b．水解反应 c．消去反应 d．加成反应。
2．在下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是( )
a．卤代烃的水解 b．腈(r—cn)在酸性条件下水解。
c．醛的氧化d．烯烃的氧化。
3．卤代烃能发生下列反应：2ch3ch2br＋2na―→ch3ch2ch2ch3＋2nabr，下列有机物可与钠反应来合成环丙烷的是( )
a．ch3ch2ch2br b．ch3chbrch2br c．ch2brch2ch2br d．ch3chbrch2ch2br
4．某种解热镇痛药的结构简式为。
它完全水解时，不可能得到的产物是( )
5．右边物质中，不能发生消去反应的是( )
d．ch2clch2ch3
6．分子式为c7h15cl的某有机物发生消去反应时，得到三种烯烃，则该卤代烃的结构可能是( )
7．有下述有机反应类型：①消去反应 ②水解反应 ③加聚反应 ④加成反应 ⑤还原反应 ⑥氧化反应。已知：
以丙醛为原料制取1,2丙二醇，所需进行的反应类型依次是( )
a．⑥④b．⑤①c．①③d．⑤②
8.根据下面的有机物合成路线，回答下列问题：
1)写出a、b、c的结构简式：abc
2)各步反应类型：
3)a―→b的反应试剂及条件。
9．根据图示内容填空：
(1)化合物a含有的官能团为。
2)1 mol a与2 mol h2反应生成1 mol e，其反应方程式为。
3)与a具有相同官能团的a的同分异构体的结构简式是。
4)b在酸性条件下与br2反应得到d，d的碳链不含支链，其结构简式是___
5)f的结构简式是由e→f的反应类型是。
10．敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：
回答下列问题：
1) 在空气中久置，a由无色转变为棕色，其原因是。
2)c分子中有2个含氧官能团，分别为和填官能团名称)。
3)写出同时满足下列条件的c的一种同分异构体的结构简式。
能与金属钠反应放出h2；②是萘的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。
4)若c不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物e(分子式为：c23h18o3)，e是一种酯。e的结构简式为。
5)已知：rch2coohrchclcooh，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
h2c===ch2ch3ch2brch3ch2oh
1．c [—cho的加氢及氧化均可引入羟基，r—x和酯的水解均可引入羟基；而消去反应只能引入不饱和键。]
2．a3．c [若合成环丙烷，根据题给信息可知必须有ch2brch2ch2br，c项符合。]
4．c [给定有机物中可发生水解的官能团有酯基和肽键，其断键位置如下：(虚线处)
故有以下四种。
5．c [c中与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上无氢原子，故不能发生消去反应。]
6．d [因为有机物发生消去反应时，得到三种烯烃，表明与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上有3种化学环境不同的氢原子。分析上述有机物的结构可知，选项d符合题意，消去时生成三种烯烃。]
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