贵州省普安一中2011届高三化学一轮复习教案第38讲：
有机化合物的合成。
建议2课时完成）
考试目标]1．掌握有机合成的基本方法和程序。
2．能够掌握各种有机物之间的转化关系，常见官能团的引入、转换、保护和消除的方法。
3．能根据具体要求设计合成路线并书写相关化学方程式。
要点精析]一、有机合成基本要求。
原理正确、原料价廉；②途径简捷、便于操作；③条件适宜、易于分离。
二、.烃及烃的衍生物的转化关系是解合成题的基础
烃及烃的衍生物相互转化的实质是官能团之间的转变：
三、有机合成的常规方法。
1.官能团的引入和转换。
1）c=c的形成： ①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去hx；②醇在浓硫酸存在的条件下消去h2o；③二元卤代烃在锌粉存在的条件下消去x2；④烷烃的热裂解和催化裂化。
2）c≡c的形成： ①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的hx；②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去hx；③实验室制备乙炔原理的应用。
3）卤素原子的引入方法： ①烷烃的卤代（主要应用于甲烷）；②h的卤代（红磷做催化剂）；③烯烃、炔烃的加成（hx、x2）；④芳香烃与x2的加成；⑤芳香烃苯环上的卤代；⑥芳香烃侧链上的卤代；⑦醇与hx的取代；⑧烯烃与ho－cl的加成。
4）羟基的引入方法： ①烯烃与水加成；②卤代烃的碱性水解；③醛的加氢还原；④酮的加氢还原；⑤酯的酸性或碱性水解；⑥苯氧离子与酸反应；⑦烯烃与ho－cl的加成。
5）醛基或羰基的引入方法：①烯烃的催化氧化；②烯烃的臭氧氧化分解；③炔烃与水的加成；④醇的催化氧化。
6）羧基的引入方法：①丁烷的催化氧化；②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；③醛的催化氧化；④酯的水解。⑤－cn的酸性水解；⑥肽、蛋白质的水解；⑦酰氨的水解。
7）酯基的引入方法：①酯化反应的发生；②酯交换反应的发生。
8）硝基的引入方法：硝化反应的发生。
9）氰基的引入方法：①烯烃与hcn的加成；②炔烃与hcn的加成；③卤代烃与cn-的取代。
10）氨基的引入方法：①－no2的还原；②－cn的加氢还原；③肽、蛋白质的水解。
2.碳链的增减。
1）增长碳链的方法：①卤代烃与金属钠反应；②烷基化反应；③c=o与格式试剂反应；④通过聚合反应；⑤羟醛缩合；⑥烯烃、炔烃与hcn的加成反应；⑦卤代烃在醇溶液中与nacn的取代反应；⑧有机铜锂与卤代烃的反应。
2）缩短碳链的方法：①脱羧反应；②烯烃的臭氧分解；③烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化；④苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；⑤烷烃的催化裂化。
3. 官能团的消除。
通过加成反应消除不饱和键。
通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基（—oh）
通过加成反应或氧化反应等消除醛基（—cho）
4. 有机物成环规律。
5.官能团的衍变。
1)一元合成路线
r—ch═ch2 →卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯。
2)二元合成路线。
3)芳香化合物合成路线。
改变官能团的位置。
四、有机合成中官能团的保护。
在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下而产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原。
1、保护措施必须符合如下要求。
1）只对要保护的基团发生反应，而对其它基团不反应；
2）反应较易进行，精制容易；
3）保护基易脱除，在除去保护基时，不影响其它基团。
2、常见的基团保护措施。
1）羟基的保护。
在进行氧化或某些在碱性条件下进行的反应，往往要对羟基进行保护。
防止羟基受碱的影响，可用成醚反应：
防止羟基氧化可用酯化反应：
2）对羧基的保护。
羧基在高温或碱性条件下，有时也需要保护。对羧基的保护最常用的是酯化反应：
3）对不饱和碳碳键的保护。
碳碳双键易被氧化，对它们的保护主要用加成反应使之达到饱和。
4）对羰基的保护（以信息形式出现）
羰基，特别是醛基，在进行氧化反应或遇碱时，往往要进行保护。对羰基的保护一般采用生成缩醛或缩酮的反应。
缩醛或缩酮）
缩酮）生成的缩醛或缩酮水解又变成原来的醛或酮。
五、常见的合成方法。
解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。基本方法有：
1)正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料中间产物产品。
例1]已知：有机物中的硝基在铁和盐酸作用下，能被还原成氨基：
对乙酰胺基酚又称扑热息痛，为白色晶体，是一种优良的解热镇痛药，其毒性较菲那西汀，阿司匹林低。扑热息痛的生产流程为：
请回答下列问题。
1）写出反应的化学方程式。
由氯苯制a由a制b
由b制c2）扑热息痛在潮湿环境中长期受热能发生水解，写出扑热息痛水解的化学方程式。
解析]这一合成题的原料是，目标产物是原料与目标之间给了若干的提示。根据条件不能分析a应为，b生成c的变化经点是生成，c生成扑热息痛的变化点是生成－nhcoch3。这时将a与目标产物对比，不难得出a→b的变化点为－cl生成－oh。
答案]2)逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品中间产物原料。
例2]写出用和饱和食盐水制乙二酸乙二醋的化学方程式。
解析]生成目标产物的最后一步是乙二酸、乙二醇的醋化，又知乙二醇氧化可得乙二酸。乙二醇比原料分子中少了二个碳原子，因此必须将原料进行减碳反应达到分子内只含两个碳原子的要求。因此合成路线为：
(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。
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