难点31
有机反应不同于无机反应，概念间有交叉，也有包含与被包含关系，有的反应类型较难判定。
难点磁场。请试做下列题目，然后自我界定学习本篇是否需要。
在一定条件下，乙炔分子间发生如下反应：
生成乙烯基乙炔，则该反应不属于。
a.加成反应b.加聚反应。
c.取代反应d.加成取代反应。
案例**。例题]有机化学中取代反应范畴很广。下列6个反应中，属于取代反应范畴的是(填写相应字母。
命题意图：考查学生对取代反应的判定能力。
知识依托：取代反应的概念。
错解分析：不知道取代反应间存在包含与被包含的关系，不敢认定硝化反应和酯化反应也是取代反应，从而漏选a、e。
解题思路：将生成物与反应物进行比较，只要是某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应，就属于取代反应。
a. “no2”代替了“h”原子，属于取代反应。
b. “oh”与它邻位上的1个“h”发生了消去反应。
c. “ch2ch3”取代了一个“h”原子，属取代反应。
d.加成反应。
e.可以认为是ch3cooh分子中的“oh”原子团被“och3”代替了，也可以认为是ch3oh分子中的“h”原子被“ch3co”基团代替了，属于取代反应。
f.水中的“h”原子(或“oh”原子团)代替了酯分子中的“c3h5”原子团(或“rcoo”原子团)，属取代反应。
答案：acef
锦囊妙计。1.取代反应是有机分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。它包含下列反应：
卤代，②硝化，③水解，④酯化，⑤缩聚等。
2.加成反应是有机分子中双键(或叁键)两端的c原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。它包括：
不同分子间的加成反应，②相同分子间的加成反应，③分子内的加成反应，④加聚反应等。
3.消去反应是有机化合物分子在一定条件下从一个分子内脱去一个小分子而生成不饱和化合物的反应。它是：
分子内进行的反应，②加成反应的逆反应。
歼灭难点训练。
1.(★在后面的括号内注明其反应类型。
1)r—ch2—chbr—ch3r—ch2—ch===ch2＋r—ch===ch—ch3( )
2.(★氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：
请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：
氧化、还原、硝化、磺化、氯化、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解。
3.(★已知：①(ch3)2c==chc2h5 (ch3)2c==o＋c2h5cooh
试回答下列问题：
1)写出取代反应序号。
2)写出加成反应序号。
3)写出消去反应序号。
4.(★甲醛和苯酚在浓盐酸(或浓氨水)催化下受热发生如下反应：
则下列说法正确的是。
a.该反应是聚合反应，但不属加成反应。
b.该反应是聚合反应，但不属取代反应。
c.该反应是加成反应，又属于加聚反应。
d.该反应是取代反应，又属于缩聚反应。
e.该反应是消去反应，消去的小分子是h2o分子。
附：参***。
难点磁场。1.提示：既属于取代反应，又属于加成反应的反应被称为加成取代反应或取代加成反应。
答案：b歼灭难点训练。
1.提示：(1)可拆分为两个反应：①r—ch2chbrch3r—ch2ch==ch2＋hbr，
r—ch2chbrch3r—ch==chch3＋hbr，都是消去反应。
2)两个“cl”原子被一个“o”原子所代替。
3)分子内加成。
答案：(1)消去 (2)取代 (3)加成。
答案：①硝化 ②氯代 ③氧化 ④酯化 ⑥还原。
答案：(1)⑤ 2)①③3)④
4.解析：产物分子中的h原子被其他原子团。
所代替的反应，是取代反应。
该反应“单体间相互结合而生成高分子化合物，同时还生成小分子”，因而是缩聚反应。
该反应可以认为是分子中的不饱和c原子与其他原子团直接结合生成新的化合物的反应，因而属加成反应。
该反应是聚合反应，又是加成反应，因而是加聚反应。
该反应虽生成小分子，但生成的小分子是两分子间而非一分子内脱去的，因而不属消去反应。
答案：d写出未曾见过的化学反应方程式或其中的部分物质，需要有一定的类比能力，因而较难。
难点磁场。请试做下列题目，然后自我界定学习本篇是否需要。
为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂j，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围。j是一种高分子聚合物，它的合成路线可以设计如下，其中a的氧化产物不发生银镜反应：
试写出：1)结构简式：fh
2)化学方程式：d→e
e＋k案例**。
例题]已知下列反应在一定条件下发生：
工业上合成有机物j(c19h20o4)过程如下：
上述流程中：a. ab仅发生中和反应； 与浓溴水混合不产生白色沉淀。
1)写出a、f的结构简式。
2)写出反应②和③的化学方程式。
命题意图：考查学生根据题给信息完成化学方程式或判定反应产物的能力。
知识依托：题给信息、酸的性质、酯化反应、卤代反应。
错解分析：不能准确理解题给信息，得不出a的准确结构，造成错解。
解题思路：先理解题给信息：
则生成a的反应为：
f是e水解的产物，化学式为c7h7oh，它与浓溴水混合不产生白色沉淀，则。
锦囊妙计。推导有机物的结构或书写有机反应方程式有以下两种方法可依：
1.正推法：根据合成路线由前向后推的方法，即由反应物推生成物的方法。若题给已知信息，正确理解，即可类比应用。
2.逆推法：根据合成路线由后向前推的方法，即由生成物推反应物的方法。若题给已知信息，须逆用题给信息，才能得出答案。
歼灭难点训练。
1.(★2023年10月10日，瑞典皇家科学院将该年度诺贝尔化学奖授予在催化手性/不对称合成领域取得原创性贡献和突破性成就的3位科学家，当某有机物分子中的某个碳原子所连接的四个原子或原子团均不相同时，这种碳原子称为手性碳原子，有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性。
已知葡萄糖在乳酸菌的催化作用下可转化为含有手性碳原子的乳酸(c3h6o3)。
1)写出符合c3h6o3组成的饱和有机酸同分异构体的结构简式：
2)取9.0 g乳酸与足量金属钠反应，可产生2.24 l气体(标准状况)；另取9.
0 g 乳酸与等物质的量的乙醇反应，生成0.1 mol 乳酸乙酯和1.8 g h2o。
写出上述两个反应的化学方程式(有机物用结构简式。
3)诺贝尔获奖者之一诺尔斯博士的贡献是使用催化不对称氢化反应合成l—dopa(用于帕金森综合症**的药物)：
2.(★下面列出了8种有机物的转换关系：
试写出：1)c1的结构简式f1的结构简式。
2)①反应方程式反应方程式。
3.(★以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(ch3ch2ch2ch2oh)。已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。
下式中反应的中间产物(ⅲ)可看成是由(ⅰ)中的碳氧双键打开，分别跟(ⅱ)中的2—位碳原子和2—位氢原子相连而得：(ⅲ是一种3—羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛)：
请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。
4.(★已知在一定条件下c==c可被kmno4(h＋)(aq)氧化、羰基可与乙炔发生反应：
下列系列反应中，b是生活中常见的有机酸：
试写出：1)a的结构简式。
2)下列反应方程式：bg
ef附：参***。
难点磁场。提示：由j逆推(以虚线箭头表示逆推)：弯箭头法。
结合合成d有机物结构，可知前者是e，后者是k。
由k逆推可得h：
歼灭难点训练。
1.提示：(1)c3h6o3分子有1个不饱和度，当位于—cooh中，另有1个o原子，可形成—oh，也可形成醚键。
2)n(c3h6o3)= 0.10 mol，n(h2)= 0.100 mol，可见乳酸分子含2个羟基：
1个羧羟基、1个醇羟基。根据乳酸分子中含手性c原子，可确定乳酸的结构。
3)与h2加成，烯键变饱和键。
3.提示：乙烯制正丁醇，“c2”变“c4”，如何使碳链增长，根据题给信息，可由乙醛自身加成而完成。
但乙醛自身加成成羟醛，应先消去羟基，再将醛基还原，可生成正丁醇。这样，可先由乙烯制乙醛，方法有二：①乙醛氧化法；②乙醛水化成乙醇、乙醇氧化法；前者较简捷。
答案：①ch2==ch2＋o22ch3cho(或其他方法)
②2ch3choch3—ch(oh)—ch2—cho
③ch3ch(oh)—ch2choch2==ch—ch2cho
或ch3—ch==ch—cho)
ch2==ch—ch2cho(或ch3—ch==chcho)＋2h2ch3—ch2ch2ch2oh
4.提示：先逆向理解题给信息②
列方程法是已知化学式求有机物结构的常用方法，但不是惟一方法。
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