[考试标准]
1．卤代烃的概念。
1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为r—x(其中r—表示烃基)。
2)官能团是卤素原子。
2．卤代烃的物理性质。
1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高。
2)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶。
3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
3．卤代烃的化学性质。
1)卤代烃水解反应和消去反应的比较。
2)消去反应的规律。
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如h2o、hbr等)，生成含不饱和键(双键或叁键)的化合物的反应。
两类卤代烃不能发生消去反应。
有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：
ch2==ch—ch2—ch3(或ch3—ch==ch—ch3)＋nacl＋h2o
型卤代烃，发生消去反应可以生成r—c≡c—r，如brch2ch2br＋2naohch≡ch↑＋2nabr＋2h2o
4．卤代烃的获取方法。
1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应。
如ch3—ch==ch2＋br――→ch3chbrch2br；
ch3—ch==ch2＋hbr；
ch≡ch＋hclch2==chcl。
2)取代反应。
如乙烷与cl2：ch3ch3＋cl2ch3ch2cl＋hcl；
苯与br2：；
c2h5oh与hbr：c2h5oh＋hbrc2h5br＋h2o。
题组一卤代烃的制备及重要反应。
1．卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是( )
a． b．
c． d．答案 c
解析可由环己烷发生取代反应产生，a项错误；可由2,2二甲基丙烷发生取代反应产生，b项错误；可由发生取代反应产生，而不适合用发生取代反应产生，c项正确；可由2,2,3,3四甲基丁烷发生取代反应产生，d项错误。
2．某有机物的结构简式为。下列关于该物质的说法中正确的是( )
a．该物质可以发生水解反应。
b．该物质能和agno3溶液反应产生agbr沉淀。
c．该物质可以发生消去反应。
d．该物质分子中至多有4个碳原子共面。
答案 a解析该物质在naoh的水溶液中可以发生水解反应，其中—br被—oh取代，a项正确；该物质中的溴原子必须以br－的形态存在，才能和agno3溶液反应生成agbr沉淀，b项错误；该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有h，不能发生消去反应，c项错误，在中由于存在号碳原子一定在同一平面内，但—ch2ch3上的两个碳原子，由于单键可以旋转，5号碳原子可能和号碳原子在同一平面内，也可能不在，故d项错误。
3．某卤代烷烃c5h11cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为( )
a．ch3ch2ch2ch2ch2clb．c．
d．答案 c
解析 a中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃ch3ch2ch2ch==ch2；b中卤代烃发生消去反应也只能得到一种烯烃ch3ch==chch2ch3；c中卤代烃发生消去反应可得到两种烯烃ch2==chch2ch2ch3和ch3ch==chch2ch3；d中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃。
4．(2016·浙江3月选考模拟)欲证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确的是( )
加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热 ④加入蒸馏水 ⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性 ⑥加入氢氧化钠醇溶液。
a．④③b．②③c．④⑥d．⑥③
答案 b解析检验溴乙烷中的溴元素，应在碱性条件下加热水解，然后加入硝酸至溶液呈酸性，最后加入硝酸银，观察是否有淡黄色沉淀生成，所以操作顺序为②③⑤
1．卤代烃的反应规律。
1)卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应，主要是看反应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯”。
2)所有的卤代烃在naoh的水溶液中均能发生水解反应，而没有邻位碳原子的卤代烃或虽有邻位碳原子，但邻位碳原子无氢原子的卤代烃均不能发生消去反应，不对称卤代烃的消去有多种可能的方式。
2．卤代烃(rx)中卤元素原子的检验方法。
rx题组二卤代烃在有机合成中的重要作用。
5．从溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列制备方案中最好的是( )
a．ch3ch2brch3ch2ohch2==ch2ch2brch2br
b．ch3ch2brch2brch2br
c．ch3ch2brch2==ch2ch3ch2brch2brch2br
d．ch3ch2brch2==ch2ch2brch2br
答案 d解析 a项，发生三步反应，步骤多，产率低；b项，溴与烷烃发生取代反应，是连续反应，不能控制产物种类，副产物多；c项，步骤多，且发生卤代反应难控制产物纯度；d项，步骤少，产物纯度高。
6．某烃类化合物a的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
1)a的结构简式为。
2)a中的碳原子是否都处于同一平面填“是”或“不是”)。
3)在下图中，d1、d2互为同分异构体，e1、e2互为同分异构体。
反应②的化学方程式为。
c的化学名称是e2的结构简式是的反应类型依次是。
答案 (1) (2)是。
3) ＋2nacl＋2h2o
2,3二甲基1,3丁二烯
1,4加成反应取代反应(或水解反应)
解析 (1)用商余法先求该烃的化学式，n(ch2)＝84/14＝6，化学式为c6h12，分子中含有一个碳碳双键，又只有一种类型的氢，说明分子结构很对称，结构简式为。
3)a和cl2发生加成反应，产物再经反应②得共轭二烯烃c()，d1是c和br2发生1,2加成反应的产物，而d1和d2互为同分异构体，可知d2是c和br2发生1,4加成的产物，生成物d1和d2分别再发生水解反应生成醇e1和e2。
卤代烃在有机合成中的作用。
1)联系烃和烃的衍生物的桥梁。如：―→醛和羧酸。
2)改变官能团的个数。如：
ch3ch2brch2==ch2ch2brch2br。
3)改变官能团的位置。如：ch2brch2ch2ch3ch2==chch2ch3。
4)进行官能团的保护。如：在氧化ch2==chch2oh的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：
ch2==chch2oh
ch2==ch—cooh。
1．醇、酚的概念。
1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为cnh2n＋1oh(n≥1)。
2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。
3)醇的分类。
2．醇类物理性质的变化规律。
1)溶解性。
低级脂肪醇易溶于水。
2)密度。一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3。
3)沸点。直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
3．由断键方式理解醇的化学性质。
如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示：
以1丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。
1)与na反应。
2)催化氧化。
专题10烃的衍生物 加试 第三单元
1 卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是 a b c d 2 某有机物的结构简式为。下列关于该物质的说法中正确的是 a 该物质可以发生水解反应。b 该物质能和agno3溶液反应产生agbr沉淀。c 该物质可以发生消去反应。d 该物质分子中至多有4个碳原子共面。3 某卤...
专题10烃的衍生物 加试 第三单元
1 卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是 a b c d 2 某有机物的结构简式为。下列关于该物质的说法中正确的是 a 该物质可以发生水解反应。b 该物质能和agno3溶液反应产生agbr沉淀。c 该物质可以发生消去反应。d 该物质分子中至多有4个碳原子共面。3 某卤...
第三单元烃的衍生物
一 选择题。1 2011 北京 已知 乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。可经三步反应制取，发生反应的类型依次是 a 水解反应 加成反应 氧化反应。b 加成反应 水解反应 氧化反应。c 水解反应 氧化反应 加成反应。d 加成反应 氧化反应 水解反应。解析经过水解后生成。再通过加成反应生成。再通过氧化反应将羟...