选修5 第三单元 烃的含氧衍生物

发布 2022-10-12 11:29:28 阅读 2297

3.1---醇、酚 alcohol、phenol

一、醇 alcohol

分子中含有跟链烃基或者苯环侧链上的碳结合的羟基化合物;

2.饱和一元醇(saturated monobasic alcohol)的通式为:cnh2n+2o;

3.分类。①按羟基个数分类。

一元醇:ch3-oh、ch3ch2-oh…; 二元醇:ho-ch2ch2-oh 乙二醇…;

三元醇:丙三醇(甘油)…;

②按烃基是否饱和分类。

饱和醇(saturated alcohol):ch3-oh、ho-ch2ch2-oh、…;

不饱和醇(unsaturated alcohol):ch2=ch-oh、…;

③按烃基类别分类。

脂肪醇(fatty alcohol):ch3-oh、ch3ch2-oh…;

脂环醇:环己醇;环戊醇…;

芳香醇(aromatic alcohol):苯甲醇;…

property

①饱和一元醇,随着碳原子数的增加,其沸点呈升高趋势;

②碳链结构相同的醇与卤代烷烃相比,醇的沸点较高;

③醇在水中的溶解度随碳原子数的增多而降低;

④醇的沸点随相对分子质量的增加而升高,因为醇中烃基间可形成分子间的氢键;

5.乙醇ethyl alcohol

①与na、k、ca、mg、al反应:2ch3ch2oh+2na→2ch3ch2ona+h2↑;

【na与乙醇的反应比其与水的反应缓和得多,说明乙醇羟基中的h不如水分子中羟基h活。

泼,这是因为:ch3ch2-使得o-h的极性减弱,从而使-oh中h活性减弱】

②氧化反应(oxidation reaction)

※可燃性---ch3ch2oh+3o22co2+3h2o;

※与强氧化剂反应---ch3ch2oh可使酸性kmno4溶液褪色:

ch3ch2ohch3choch3cooh;

※催化氧化---2ch3ch2oh+o22ch3cho+2h2o;

【能使黑色cuo变为红色cu的,除了co、h2、nh3等外,还有乙醇蒸汽,反应原理如下:

5cuo+2nh35cu+3h2o+2no;ch3ch2oh+cuocu+ch3cho+h2o】

③消去反应(elimination reaction):ch3ch2ohch2=ch2↑+h2o;

【醇类发生消去反应是从相邻碳原子上分别消去-h和-oh,而消去h2o的,因此。

ch3oh、等不能发生消去反应】

④取代反应(substitution reaction):ch3ch2oh+h-brch3ch2br+h2o;

⑤乙醇的制备。

※卤代烃水解反应:ch3ch2br+naohch3ch2oh+nabr+h2o;

※烯烃加成反应:ch2=ch2+h2och3ch2oh;

※醛加成反应:ch3cho+h2ch3ch2oh;

⑥乙醇的断键规律:

与na发生反应或发生酯化反应时,断裂d处;

与cuo反应氧化时,断裂b、d处;

分子间脱水成醚时,断裂c或d处;

发生消去反应时,断裂c、a处;

与氢卤酸反应时,断裂c处;

二、酚 phenol

羟基与苯环或者其他芳香环上的碳原子直接相连的有机物;

①酚分子中的苯环可以是单环,也可以是稠环:苯酚 ;2-萘酚。

②酚与芳香醇的区别在于羟基是否与苯环碳原子直接相连:

苯甲醇 ;苯酚;

③酚与醇互为同分异构体:苯甲醇 ; 对甲基苯酚;

3.苯酚 phenol

①physical property

又名石炭酸纯净苯酚是无色晶体,有毒,有特殊香味,常温下在水中溶解度不大,但温度。

高于65℃,能与水混溶,易溶于有机溶剂;

【苯酚在水中微溶,在乙醇中易溶,洗去人的**上的苯酚要用酒精而不是水;将较多的。

苯酚晶体投入水中,搅拌或者振荡,形成浑浊的液体,将其加热至65℃以上,液体变澄。

清,将该液体冷却至室温时又变浑浊】

②chemical property

i.酸性---弱酸wick acid

※用于跟苯酚反应的碱应该是强碱;

※酸性比较:硫酸》乙二酸》甲酸》苯甲酸》乙酸》h2co3>苯酚》nahco3;

ii.取代反应(substitution reaction)

※苯酚与br2的反应灵敏,可用于苯酚定性检验和定量测定;

※与br2发生取代反应只发生在酚羟基的邻对位;

※实验成功的关键是br2要过量,若苯酚过多,则生成的三溴苯酚会溶于苯酚溶液中;

③苯酚显色反应:苯酚能跟fecl3反应,使溶液呈紫色,反应原理如下:

6c6h5oh+fe3+→[fe(c6h5o)6]3-+6h+.

练习3.1---醇、酚a

01.与丁醇互为同分异构体的是( )

a.乙醚b.甲醚c.乙醛d.甲醇;

02.丙三醇、乙二醇、甲醇中分别加入足量的金属钠产生等体积的氢气(相同条件),则述种醇的。

物质的量之比是( )

a.2:3:6b.3:2:1c.4:3:1d.6:3:2;

03.右图为漆酚的结构式,若将其涂在物体表面,在空气中干燥时会。

产生黑色漆膜,则漆酚不具有的化学性质是。

a.可与烧碱溶液反应b.可与溴水发生取代反应;

c.可与酸性高锰酸钾溶液反应d.可与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳;

和c3h7oh的混合物与浓h2so4共热,可能生成的有机物最多有( )

a.2种b.3种c.4种d.5种;

05.一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧,得到co2、co和h2o的总质量为27.6 g,其中。

h2o的质量为10.8 g,则co2的质量是( )

a.1.4gb.2.2g~4.4g; c.15.4gd.2.2g;

06.化学式为c4h10o的醇,不被氧化,则该醇的结构简式是( )

a.(ch3)

07.质量为ag的铜丝,在空气中灼烧变黑,趁热放入下列物质中,铜丝变为红色,而且质量不。

为a g的是( )

a.氨气烧碱d.乙醇;

08.下列有关实验内容的叙述正确的是( )

a.苯酚沾到**上应立即用酒精洗涤;

b.用溴水可区分甲苯、苯、四氯化碳;

c.分离苯酚和水的混合物,可用加氢氧化钠水溶液,再过滤;

d.分离苯酚和苯的混合物、用溴水再过滤;

09.为检验某卤代烃(r-x)中的x元素,下列操作:①加热煮沸;②加入agno3溶液;③取少。

量该卤代烃;④加入足量稀硝酸酸化;⑤加入naoh溶液;⑥冷却;正确的操作顺序是( )

abcd.③⑤

10.下列实验现象是由于苯环受侧链影响造成的是。

a.甲苯可使kmno4溶液褪色,甲苯上甲基被氧化;

b.甲苯可与氢气发生加成反应;

c.甲苯可与浓硝酸反应生成三硝基甲苯;

d.苯酚o-h键易断裂,水溶液显弱酸性;

11.白藜芦醇(如图)广泛存在于食物(例如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。能够。

跟1 mol该化合物起反应的na或h2的最大用量分别是( )

a.1 mol、1 mol

b.3.5 mol、7 mol;

c.3.5 mol、6 mol

d.3mol、7 mol;

12.欲从溶有苯酚的乙醇中**苯酚,有下列操作:①蒸馏;②过滤;③静置分液;

④加入足量的金属钠;⑤通入过量的co2;⑥加入足量的naoh溶液;

⑦加入足量的fecl3溶液;⑧加入h2so4与nabr共热;

最合理的步骤是( )

abcd.⑧②

13.在卤代烃rch2ch2x中化学键如下所示,则下列说法正确的是( )

a.发生水解反应时,被破坏的键是①和③;

b.发生消去反应时,被破坏的键是①和③;

c.发生水解反应时,被破坏的键是①和②;

d.发生消去反应时,被破坏的键是①和②;

14.某饱和一元醇(c8h17oh)发生消去反应,能得到三种单烯烃,则该醇的结构简式为( )

ab.;cd.;

15.已知维生素a的结构简式如图,式中以线示键,线的交点与端点处代表碳原子,并用氢原。

子数补足四价,但c、h原子未标记出来。关于它的叙述正确的是( )

a.维生素a的分子式为c20h28o

b.维生素a是一种易溶于水的醇;

c.维生素a能与酸发生酯化反应;

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