一、按系统命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题1分,)。
(标明r、s构型标明z、e构型)
7) 邻苯二甲酸酐 (8)5-甲基-1-乙基螺[3.4]辛烷。
9) 对甲苯磺酸10) 2 - 甲基吡咯。
二、基本概念题(本大题 5 小题 , 共 10 分)
1.按照要求写出(本小题 2 分)
1) 写出戊烷最稳定的newman投影式(以c2-c3旋转)
2) 写出β-吡喃葡萄糖haworth式。
3)写出环己烷最稳定的构象式。
2、请写出下列化合物一次硝化的主要产物(用箭头表示) (本小题 2 分)
3**下列反应的主要产物,并说明理由(本小题 2 分)
4、判断下列化合物、离子那个具有芳香性: (本小题 1 分)
5、在亲核取代反应中,下列哪个实验现象属于 s n 1 机理:( 本小题 1 分)
a )产物构型完全转化 ( b )反应只有一步 ( c )有重排产物 ( d )亲核试剂亲核性越强,反应速度越快
三、理化性质比较题(本大题 10 小题,共 20 分)
1. 将下列化合物的亲核加成反应活性能力大小排序。(
2. 比较下列化合物的碱性,由大到小排序。(
c6h5nh2
3. 下列化合物那些能发生碘仿反应。
ch3ch2coch2ch3 ②ch3ch2chohch3 ③ ch3ch2ch2cho ④ch3cho
4 按酸性强弱将下列化合物排序。 (
5. 将下列化合物沸点有高到低排列:(
甲基环戊烷甲基环己烷环己烷环庚烷。
6.将下列化合物按照磺化反应速率的快慢排序。(
7. 将下列化合物按e1机理消除hbr的难易次序排列 (
8. 将下列各组化合物在nai丙酮溶液反应活性从大到小排列成序( >
(1)溴乙烯 (2)1-溴丁烷 (3)2-溴丁烷。
9. 排列下面化合物分别发生sn1,sn2,e1,e2反应活性顺序(由大到小)。
1)3-甲基-1-溴丁烷 (2)2-甲基-2-溴丁烷 (3)2-甲基-3-溴丁烷。
发生sn1的反应活性( >发生sn2的反应活性( >
发生e1的反应活性( >发生e2的反应活性顺序( >
10. 由下列烯烃的氢化热判断:相对稳定性的顺序为 >
a. 1-戊烯b. 2-甲基-2-丁烯 ;
c. (z)-2-戊烯d. (e)-2-戊烯 。
四、完成下列反应式(每题2分,共20分)
五、用反应机理解释下列反应:(共5分)
六、结构推断(共10分)
1化合物c10h14o溶解于稀氢氧化钠溶液,但不溶解于稀的碳酸氢钠溶液。它与溴水作用生成二溴衍生物c10h12br2o。它的红外光谱在3250cm-1和834 cm-1处有吸收峰,它的质子核磁共振谱是:
δ=1.3 (9h) 单峰,δ=4.9 (1h) 单峰,δ=7.
6 (4h)多重峰。试写出化合物c10h14o的构造式、有关化学反应、波谱解析过程。(6分)
2. 化合物c8h12,具有光学活性。(a)在pt催化下加氢生成c8h18(b),(b)无光学活性。
(a)在部分毒化的钯催化剂催化下,小心加氢得到产物c8h14(c),(c)具有光学活性。试写出(a)、(b)和(c)的结构式及化学反应方程式。(4分)
七、以指定原料合成下列化合物(每题5分,共25分)
2.用四个碳原子以下的原料合成。
5. 以苯及相关原料合成。
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