湘潭大学2024年上学期2009级《有机化学i（1）》课程考试试卷。
a卷）适用年级专业化学、应化、高材、材化、药学。
考试方式闭卷考试时间120分钟。
学院化学专业班级。
学号姓名。题号一二三四五六七总分阅卷教师得分。
得。一、命名下列化合物或写出结构式（每小题1分，共10分）分。
h3co2ch2ch2ch3
hch2chcl2
2ch2cch2cl
och2oh
hbrhcl4.
h3cch3
ch35.(2r,4s)-2,4-辛二醇（写结构）6.oh
ch2ch3
写结构）10.甘油（写结构）
第1页共7页）
得分。二、完成化学反应式（每小题1分，共24分）
有立体异构体者请写出构型。
催化。br( 1mol )
1chcchch2+2
ch=ch-ch=ch2+ h2(1 mol)
1) b2h62) oh-, h2o2
h3ch
ch3cc
clch2ch3
ccl4na + nh3(液)alcl3
h2ooch3
h3ccch2
ooalcl3/heato7h3c
1) hgac2, ch3oh2) nabh4
br2/fe
ccl4ooo
no2kmno4
kohbrc2h5oh
h3ch2o, cl2
(ch3)2chch2oh
h2so4ch3cocl
alcl3第2页共7页）ohho
ohhio4
ch3ohh2so4
ohohbrphph
hnaoet/etohhch2ch3
1 o32 ch3sch3
ch2ohch3h
br2pcl3febr3
ccch3co3h
ch3oh, h+
h3cch3hbrch=cch3过氧化物。
hbr/znbr2
23hoh2c
hzn(cu)et2o
得分。h
ch2cl2
ch2ch3
三、比较选择（每小题1分，共10分）
1.下列四个溶剂，相对密度大于1的是：()
a正辛烷；b1,2-二氯丙烷；c环戊烷；d异丙醚。
h在1h nmr谱中有（）种等价质子。h
a4；b8；c5；d33. 1-甲基-4-叔丁基环己烷最稳定的构象为（）。2.化合物h3ch2chch3
ah3c)3cch3b
h3c)3c
ch3c)3c
ch3ch3dc(ch3)3
第3页共7页）
4.下列芳香烃亲电取代反应的活性顺序是：（）
no2omeoch3
a：①>b：②>c：②>d：③>
5.酸性强弱顺序是：（）ohoh
oho2n
ohno2;ba;coch3;d
6.紫外吸收波长大小顺序是：（）
no2a;b;c
7.相对密度高低顺序是：（）
ch2brch3ch3
hbrbrhhbr
ac2h5;b
ch2brbr
hc2h5c2h5;cc2h5;d
8.甲苯经光照与溴发生反应得到苄溴，属于什么反应()
a：亲核取代反应；b：亲电取代反应；c：自由基反应；d：亲电加成反应9.偶极矩的大小顺序是：（）a;b;c
10.合成化合物ch3ch2oc(ch3)3的最佳方法是（）
a乙醇和叔丁醇分子间脱水；b氯乙烷和叔丁醇钠反应；c乙醇钠和叔丁基氯反应。
得分。四、简答题（每小题4分，共16分）hh
ch3h1.下列化合物是否具有手性（4分）：
c2h5ch3ach3b
clc；d
no22.下列化合物是否具有芳香性（4分）：n
ohoda
b；c第4页共7页）
3.请用箭头标出芳香亲电进攻的位置（4分）：cf3
ch2ch2ch2no2
och2ch3
n(ch3)2
3)ch2coch3(4)
4. (1) 1,3-戊二烯与环戊二烯的酸性比较，何者高，为什么？（2分）
2)采用newmann投影式，画出2-氯乙醇的优势构象，解释其稳定性的原因（2分）
五、鉴别化合物、推测化合物分子结构（每小题3分，共12分）得。
分。1.用简便的化学方法鉴别以下化合物：
a)对二甲苯(b)苯乙烯(c)苯乙炔(d) 1,3-环己二烯。
2.分子式为c4h8br2的两异构体a、b：其1hnmr谱数据分别如下：
a：δ1.7(双峰，6 h)，4.4(四重峰，2 h) ppm；
b：δ1.2(双峰，3 h)，2.
3(四重峰，2 h)，3.5(三重峰，2 h)，4.2(多重峰，1 h) ppm。
请推测a、b分子结构，并在结构式旁标出1h nmr谱数据的归属。
3.某化合物，分子式为c8h10o，它的红外光谱在3400 cm-1和1050 cm-1有很强的吸收带，在1600 cm cm-1和1450 cm-1有中等强度的吸收带；其1hnmr谱数据为：δ7.
1 (单峰， 5 h)，4.1 (单峰， 1 h)，3.6 (三重峰， 2 h)，2.
7 (三重峰， 2 h)。试确定该化合物的构造式，并在结构式旁标出1h nmr谱数据的归属。
4.一个未知化合物的分子式为c6h11cl，h nmr(cdcl3)为：δ 5.
2 (t, 1 h), 3.5 (t, 2 h), 2.5(m, 2 h), 1.
8 (1 s, 3 h), 1.7 (1 s, 3 h) ppm；请推测其结构。
第5页共7页）
得分。六、写出下列有机反应机理：（每小题4分，共12分）
ch2oh h2so4
h2c h3o++ hso4-
hphccch3phccho
c2h5oh
ch3ohch3
bragno3ch3oh
h+得分。
七、合成下列化合物及完成结构转变（每小题4分，共16分）（无机原料任选）
co2ch2ph
no2(其它试剂任选)1.以甲苯为原料，合成。
第6页共7页）
c6h5h2c
2.以甲苯，乙炔为原料，合成：occ
hch2c6h5(其它试剂任选)
h3.以乙烯、丙烯为原料，合成：ch2=chch2ch2ch2oh(其它试剂任选)
4.以苯和丙烯为原料，合成。
ch2choh
ch3(其它试剂任选)
第7页共7页）
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