哈尔滨工程大学本科生考试试卷。
2008/2009 年一学期）
课程编号课程名称： 有机化学。
正文用宋体小4号，b4纸）
一、 按照系统命名法（包括z/e，r/s）命名下列化合物（每小题1.5分，共15分）。
1. 2，2，4-三甲基戊烷 2. 4，6-二甲基-3-庚烯。
3. 1-氯二环［2.2.1］庚烷 4. (s)-2-氯丁烷。
5. 4-苯基-2-戊醇6. 4-甲基-2-戊酮
7. n-甲基-n-乙基苯胺 8. 2，4，6-三硝基甲苯。
9. 甲基叔丁基醚10. 3-苯基丙烯酸乙酯
二。 写出下列反应的主要产物（每空1.5分，共15分）
三、选择填空(每题1分，共20分)
1. a 2. a 5. c 6. a 7. c 8. a
11. d 12. b 13. b 14. a 15. c 16. c 17. c >d >b >a 18. b 19. c 20. d
四、回答问题（10分）
1. 写出下列反应的主要产物及反应历程 （4分）。
答： 评分标准：写出产物得1分，每步过程为1分。
2. 用简单的化学方法鉴别下列化合物：（6分， 3分/题）。
1). 加入溴的四氯化碳溶液不褪色的是a；加入硝酸银的氨溶液生成白色沉淀的是c；加入马来酸酐生成白色固体的是d；剩余的为b。
2). 用三氯化铁鉴别c，发生显色反应； fehling试剂鉴b，生成砖红色沉淀， 剩余为a。
评分标准：每鉴别出一个化合物可得1分。
五． 从指定的原料出发，用不超过四个碳的有机物及必要的无机试剂合成下列化合物 (任选五题，每题5分，共25分)。
评分标准：每步各1分。
评分标准：每步各1分。
评分标准：第1-2步分别为2分，第3步为1分。
评分标准：每步为1分。
评分标准：每步为1分。
评分标准：第1步分别为2分，第2-4步为1分。
评分标准：第1-2步分别为2分，第3步为1分。
六．推导化合物的结构（1题6分，2题4分，共15分）。
评分标准：其中，写出每个结构得1分，方程式得2分。
2. a : ch3ch2coc(ch3)2 ; b: ch3ch2choh-c(ch3)2
c: ch3ch2cho; d: ch3coch3
评分标准：写出每个结构得1分。
ir谱：3250cm-1 －oh吸收峰。
nmr: δ1.3叔丁基上甲基氢，δ=4.9羟基氢，δ=7.0 苯环氢。
评分标准：其中，写出每个结构得1分，化学位移和红外各1分，方程式各1分。
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