有机课后作业

发布 2022-07-07 11:44:28 阅读 6429

第一章绪论

第二章烷烃。

1. 写出分子式为c7h16的烷烃的各种异构体的构造式,并用系统命名法命名。

2. 经下列化合物用系统命名法命名。

3. 将烷烃中的一个氢原子用溴取代,得到通式为 cnh2n+1br 得一溴化物。试写出c4h9br , c5h11br 和 c6h13br 的所有构造异构体。

第三章环烷烃。

写出下列化合物的构象式。

第四章对映异构。

1. 找出下列化合物分子中的对称元素,并推测有无手性,如有写出其对应体。

2.1,2,3,4,5,6-环己六醇分子中,六个羟基在环平面的上下有下列几种排列方式:

1)找出上式中的对称元素,并判断有无手性。

2)写出各化合物作稳定的椅式构象。

第五章卤代烃。

1. 写出1,2-二氯乙烷各种构象的纽曼投影式;这些构象种哪一种最稳定?为什么?1,2-二氯乙烷的偶极矩随温度降得而减小:

温度 / k 223 248 273 298 323

偶极矩 / d 1.13 1.21 1.30 1.36 1.42

2. 写出下列各反应的产物。

3.1-溴环戊烷在含水乙醇中与***反应,如加入少量碘化钠,反应速度加快,为什么?

4.用丁醇为原料合成下列化合物:

(1) 辛烷 (2)丁烷 (3)戊烷 (4)己烷。

第六章烯烃。

1. 写出下列反应产物原料和试剂。

2. 推测下列化合物结构。

1) 三个分子式为c10h16的化合物,经臭氧化合还原水解,分别生成下列产物:

2) 一化合物的分子式为c19h38,催化加氢后生成2,6,10,14-四甲基十五烷;臭氧化合还原水解后则得到(ch3)2c=o 和一个十六碳醛。

3) 化合物a的分子式为c6h14,光氯化时得到3种一氯代烷b,c和d,b和c与叔丁醇钾在叔丁醇溶液中生成同一种烯烃e, d不能起e2型反应,试推测a,b,c,d,e的结构。

3. 如何完成下列转变。

第七章炔烃和二烯烃。

1. 从制定原料合成下列化合物。

4)乙炔及其他原料z)-9- 十三碳烯。

2.一旋光化合物c8h12(a), 用铂催化加氢得到没有手性的化合物c8h18(b), a)用lindlar 催化剂加氢得到手性化合物c8h14(c), 但用金属钠在液氨中还原得到另一个没有手性的化合物c8h14(d)。试推测(a)的结构。

3.推测下列反应中间产物的结构。

第八章芳烃。

1. 将苯,甲苯,邻二甲苯,间二甲苯,和1,3,5-三甲苯按溴化反应的速度快慢排序。

2. 写出下列取代反应的产物(导入一个取代基)

3. 写出下列反应的产物。

4. 从苯或甲苯合成下列化合物。

第九章核磁共振、红外光谱和质谱。

1. 根据1hnmr谱推测下列化合物的结构。

1) c8h10, δh: 1.2 (t, 3h), 2.6 (q, 2h), 7.1 (b, 5h) ppm. [b: 表示宽峰]

2) c10h14, δh: 1.3 (s, 9h), 7.3-7.5 (m, 5h) ppm. [m: 表示多重峰]

3) c6h14, δh: 0.8 (s, 12h), 1.4 (h, 2h) ppm. [h: 表示多重峰]

2. 推测下列化合物的结构。

1) m/z: 134 (m+),119(b), 10.5,δh: 1.1 (t, 6h), 2.5 (q, 4h), s, 4h) ppm.

(2) m/z: 166 (m+),168(m+2), 170 (m+4), 131, 133, 135, 83, 85, 87; δh: 6.0 (s,) ppm

第一十章醇和酚。

1. 推测下列反应的机理。

2. 如何完成下列转化。

3.2,4,6-三叔丁基苯酚在醋酸溶液中与溴反应,生成化合物(a),c18h29bro, 产率差不多是定量的。(a)的红外光谱中在1630和1650cm-1处有吸收峰,1hnmr谱图中有三个单峰,δh = 1.19, 1.

26和6.90ppm. 其面积比为9:

18:2。试推测(a)的结构。

第一十一章醚。

1. 将下列化合物按其沸点顺序排列。

2. 下列化合物如何合成?

3. 推测下列化合物结构。

1) c6h14o, δh: 1.2 (d, 12h), 3.6 (m, 2h) ppm.

2) c14h14o, νmax: 3070, 1100 cm-1 ; h: 4.5 (s, 4h), 7.3 (s, 10h) ppm.

3) c8h10o, νmax: 1600, 1500, 1380, 1260, 1030, 810 cm-1, δh: 2.

3 (s, 3h), 3.8 (s, 3h), 7.0 (q, 4h) ppm.

第一十二章醛酮。

1. 推测下列反应可能的机理。

2. 如何完成下列转变?

3.2,4-戊二酮与等摩尔的nah反应由气体放出,产物用碘甲烷处理,得到分子式为c6h10o2的两个化合物a和b, a用酸水解又得到2,4-戊二酮,化合物b对稀酸稳定。试写出a,b的结构式。

第一十三章不饱和醛酮及取代醛酮。

1. 推测下列反应的机理。

2. 写出下列反应的主要产物。

3. 如何实现下列转换。

第一十四章羧酸。

1. 如何实现下列转变?

2. 由指定原料合成下列化合物。

3.2,5-二甲基-1,1-环戊烷二甲酸有两个顺反异构体1和2 ,1 在加热时脱羧生成两种可以用重结晶法分离的化合物3和4 , 2 脱羧时生成一个能拆开成对应异构体的化合物5。试推测化合物1-5的结构。

第一十五章羧酸衍生物。

1. 推测下列反应的机理。

2. 写出下列反应的产物、中间产物或试剂。

3. 推测下列化合物结构。

1) c4h7 , max: 2260 cm-1 , h: 1.3 (d, 6h), 2.7 (7重峰, 1h) ppm。

2) cxhyoz , max: 1725 cm-1 , h: 1.

3 (t, 3h), 4.3 (q, 2h), 8.1 (s, 1h)ppm ; m/z:

74 (m+)

第一十六章不饱和羧酸和取代羧酸。

1. 推测下列反应的机理。

2. 下列化合物应如何合成?

第一十七章胺。

1. 写出下列反应的产物。

2. 由指定原料合成下列化合物。

3. 推测下列化合物可能的构造。

1) 分子式为 c7h7no2的化合物 a和b ,他们都含有苯环。a能溶于酸和碱中,b能溶于酸而不能溶于碱,c能溶于碱而不能溶于酸,d不能溶于酸和碱。

2) 分子式为c15h15no 的化合物a,不溶于水,稀盐酸和稀氢氧化钠。 a与氢氧化钠溶液一起回流时慢慢溶解。同时有油状物浮在液面上。

用水蒸气蒸馏法将油状物分出,得化合物 b。 b能溶于稀盐酸,与对甲苯磺酰氯作用,生成不溶于碱的沉淀。把去掉 b以后的碱性溶液酸化,由化合物 c分出。

c能溶于碳酸氢钠,其熔点为182 oc。

第一十八章其它含氮化合物。

1. 如何完成下列转换?

2. 从适当原料合成下列化合物。

第一十九章含硫、磷和硅的化合物。

如何合成下列化合物?

第二十章杂环化合物。

无。第二十一章碳水化合物。

1. 某己醛糖氧化得到旋光二酸 b,将 a递降为戊醛糖后再氧化得不旋光二酸 c。与 a生成相同糖脎的另一个己醛糖 d氧化后得到不旋光的二酸 e,是推测 a, b, c, d, e的构型,并用反应式表示其反应过程。

2. 蜜二糖是一种还原性二糖,有变旋作用,也能生成糖脎,用酸或α-半乳糖和d-葡萄糖;用溴水氧化生成蜜二糖酸,后者水解时生成d-半乳糖和d-葡萄糖,蜜二糖酸甲基化后在水解,生成2,3,4,6-四-o-甲基-d-半乳糖和2,3,4,5-四-o-甲基-d-葡萄糖,蜜二糖甲基化后水解生成2,3,4,6-四-o-甲基-d-半乳糖和2,3,4-三-o-甲基-d-葡糖,试推测蜜二糖的结构。

3. 海藻糖是一种非还原性二糖,没有变旋作用,不生成脎,也不能用溴水氧化成糖酸,用酸水解只生成d-葡萄糖,可以用α-葡糖苷酶水解,但不能用β-葡糖苷酶水解;甲基化后水解生成两分子2,3,4,6-四-o-甲基-d-葡糖。试推测其结构。

第二十二章氨基酸、多肽、蛋白质和核酸。

1. 写出由乙酰氯基丙二酸酯合成缬氨酸、组氨酸和丝氨酸的方程式。

2.写出合成蛋氨酸的方程式。

第二十三章类脂、萜类化合物、甾族化合物和生物碱。

第二十四章周环反应。

1. 写出下列反应的产物或中间体。

2. 写出下列反应的产物。

第二十五章 13c核磁共振谱。

第二十六章有机合成。

下列化合物应如何合成?

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