46、溴乙烷卤代烃。
1．复习重点。
1．溴乙烷的化学性质（水解、消去反应）；
2．卤代烃的物理通性、化学性质、卤原子的检验。
2．难点聚焦。
一、溴乙烷。
1．溴乙烷的分子组成和结构。
注解。溴乙烷是乙烷分子里的一个氢原子被溴原子取代得到的。乙烷分子是非极性分子，溴乙烷分子是极性分子，这是因为溴乙烷分子中，溴原子的电负性大于碳，碳和溴原子之间的成键电子对偏向溴原子一边，因此，c—br是极性键。
溴乙烷在水溶液中或熔化状态下均不电离，是非电解质。
溴乙烷的官能团是—br。
2．溴乙烷的物理性质。
纯净的溴乙烷是无色液体，沸点，不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。其密度大于水的密度。
3．溴乙烷的化学性质。
1)溴乙烷的水解反应。
实验6—1 课本第146页。
实验现象向试管中滴入溶液后有浅黄色沉淀生成。
解释溴乙烷在naoh存在下可以跟水发生水解反应生成乙醇和溴化氢，溴化氢与溶液反应生成agbr浅黄色沉淀。
实验**。检验溴乙烷水解的水溶液中的时，必须待试管中液体分层后再吸取上层液，以免吸取到未水解的溴乙烷。
检验前，先将较多的稀溶液滴入待检液中以中和naoh，避免干扰的检验。
也可写为：
点拨。溴乙烷的水解反应条件：过量的强碱(如naoh)。
溴乙烷的水解反应，实质是可逆反应，通常情况下，正反应方向趋势不大，当加入naoh溶液时可促进水解进行的程度。
溴乙烷的水解反应可看成是溴乙烷分子里的溴原子被水分子中的羟基取代，因此溴乙烷的水解反应又属于取代反应。
溴乙烷分子中的溴原子与溶液不会反应生成agbr。
2)溴乙烷的消去反应。
化学反应原理：溴乙烷与强碱(naoh或koh)的醇溶液共热，从分子中脱去hbr，生成乙烯。
反应条件。a．有强碱(如naoh、koh)的醇溶液。
b．加热。消去反应。
有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如、hbr等)生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫做消去反应。
注意消去反应必须是从相邻的碳原子上脱去一个小分子，只有这样才能在生成物中有双键或三键。
小结。1．知识网络如下图。
2．溴乙烷的两个化学反应说明，受官能团溴原子的影响，当溴原子与碳原子形成c—br键时，共用电子对偏向溴原子，所以c—br键的极性较强，在其他试剂的影响下，c—br键很容易断裂而发生一系列化学反应。溴乙烷的化学性质比乙烷活泼。
3．溴乙烷的水解和消去反应的区别。
1.官能团。
官能团是指决定化合物化学特性的原子或原子团。常见的官能团有：卤素原子(—x)、羟基(—oh)、醛基(—cho)、羧基(—cooh)、硝基(—no2)、磺酸基(—so3h)、氨基(—nh2)等。
c═c和c≡c也分别是烯烃和炔烃的官能团。
2.溴乙烷的性质。
1)溴乙烷的物理性质：无色液体，沸点38.4℃，密度比水大。
2)溴乙烷的化学性质：由于官能团(—br)的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
水解反应：c2h5—br+h—ohc2h5—oh+hbr。
卤代烃水解反应的条件：naoh的水溶液。
由于可发生反应hbr+naoh＝nabr+h2o，故c2h5br的水解反应也可写成：c2h5br+naohc2h5oh+nabr。
消去反应：卤代烃消去反应的条件：与强碱的醇溶液共热。
反应实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个hbr分子。由此可推测，ch3br、(ch3)3c—ch2br等卤代烃不能发生消去反应。
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如h2o、hbr等)，而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。
二、卤代烃。
1．卤代烃。
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，叫做卤代烃。如：、、
2．分类。1)根据分子里所含卤素的不同，卤代烃可分为：氟代烃()、氯代烃。
溴代烃()等。
2)根据分子中卤素原子的多少可分为：一卤代烃(、)多卤。
代烃(、、等。
3)根据烃基的不同可分为：饱和卤代烃(、、不饱和卤代烃(、)芳香卤代烃等。
3．命名(只需了解简单卤代烃的命名)
原则：以连有卤原子在内的最长碳链作主链，卤原子和其他支链都作为取代。
基，从离卤原子最近的一端开始给主链上的碳原子进行编号，其余步骤同烷烃的系。
统命名法。如：
4．卤代烃的物理性质。
1)卤代烃不溶于水，溶于有机溶剂。
2)卤代烃分子的极性比烃分子强，卤原子的质量比氢原子的质量大许多，因此齿代烃的沸点和密度都大于同碳原子数的烃。
3)相同卤代物中，它们的沸点随着碳原子数的增加而增大(因碳原子数增多分子量增大，引起分子间作用力增大)，密度却随着碳原子数的增加而减小。(因碳原子数增多，卤代烃分子中卤原子的质量分数降低)。
4)室温下少数低级卤代烃(1～3个碳原子的氟代物，l～2个碳原子的氯代物和溴甲烷)为气体，其余为液体，高级(碳原子数多)卤代烃为固体。
释疑课本第147页讨论。
烃基不同时，一方面氯代烃的沸点随烃基中碳原子数的增加而升高；另一方面，如果烃基中所含碳原子数目相同时，氯代烃的沸点随烃基中支链的增多而降低。
5．卤代烃的化学性质。
卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤原子(官能团)的作用所致。卤原子结合电子的能力比碳原子强。当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。
1)水解反应。
或写作： 注解。
卤代烃水解反应实质是可逆反应。为了促使正反应进行得较完全，水解时一定要加入可溶性强碱并加热，加强碱可与水解生成的卤代氢发生中和反应，减少生成物浓度，平衡右移，加热可提高水解反应的速率。
所有的卤代烃在一定条件下都可发生水解反应，卤代烃的水解反应可看成是卤代烃分子中的卤原子被水分子中的羟基取代(卤代烃分子中碳卤键断裂)，故卤代烃的水解反应又属取代反应。
2)消去反应。
注解。卤代烃的水解反应和消去反应的条件不同。卤代烃和氢氧化钠水溶液反应时，卤基被羟基取代。
而卤代烃和氢氧化钠醇溶液反应时，氢氧化钠在醇这类弱极性物质中钠氧键不断裂，所以不能发生羟基的取代反应，只能发生消去反应。
消去反应与加成反应不互为可逆反应，因为它们的化学反应条件不相同。
不是所有的卤代烃都能发生消去反应，相邻碳原子上无氢原子(即无a—h)
的卤代烃，不能发生消去反应。
如等均不能发生消去反应。
6．卤代烃的作用。
在烃分子中引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用。
有些卤代烃特别是一些多卤代烃可直接用作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂、麻醉剂和防腐剂等。
氟氯烃是一类多卤代烃，主要含氟和氯的烷烃衍生物，有的还含有溴原子。氟氯烃大多为无色、无臭的气体，化学性质稳定、无毒，曾被认为是安全无害的物质，加之其具有不燃烧、易挥发、易液化等特性，几十年来被广泛用作冷冻设备和空气调节装置的制冷剂，以及用于制雾化剂，聚乙烯等泡沫塑料的发泡剂，电子和航空工业的溶剂、灭火剂，等等。但是，也恰恰是由于氟氯烃的化学性质稳定，使其在大气中既不发生变化，也难被雨雪消除，在连年使用之后，每年逸散出的氟氯烃积累滞留在大气中，使其在大气中的含量逐年递增。
大气中的氟氯烃随气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应。在这种反应中，氯原子并没有消耗，消耗的只是臭氧，所以实际上氯原子起了催化作用。因此即使逸入平流层中的氟氯烃不多，但由它们分解出的氯原子却仍可长久地起着破坏臭氧的作用。
臭氧层被破坏，意味着有更多的紫外线照射到地面，而过多紫外线的照射，则会危害地球上的人类、动物和植物，造成全球性的气温变化。因此，为了保护臭氧层，人类采取了共同的行动，签订了以减少并逐步停止生产和使用氟氯烃为目标的《保护臭氧层维也纳公约》、《关于消耗臭氧层物质的蒙特利尔议定书》等国际公约。
3.卤代烃的一般通性。
1)物理通性：都不溶于水，可溶于有机溶剂。氯代烷的沸点随烃基增大呈现升高的趋势；氯代烷的密度随烃基增大呈现减小的趋势。
2)化学通性：卤代烃的化学性质通常比烃活泼，能发生许多化学反应。
取代反应：ch3cl+h2och3oh+hcl (一卤代烃可制一元醇)
brch2ch2br+2h2ohoch2ch2oh+2hbr (二卤代烃可制二元醇)
消去反应：brch2ch2br+naohch2═ch—br+nabr+h2o (消去1分子hbr)
brch2ch2br+2naohch≡ch+2nabr+2h2o (消去2分子hbr)
4.氟氯烃(氟利昂)对环境的影响。
1)氟氯烃破坏臭氧层的原理。
氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生cl原子。
cl原子可引发损耗臭氧的循环反应：
cl+o3clo+o2 clo+ocl+o2
总的反应式： o3+o2o2
实际上氯原子起了催化作用。
2)臭氧层被破坏的后果。
臭氧层被破坏，会使更多的紫外线照射到地面，会危害地球上的人类、动物和植物，造成全球性的气温变化。
重点难点解析】
一、溴乙烷的水解反应与消去反应的反应条件与产物。
卤代烃在发生消去反应时，生成取代基较多的烯烃，这样的烯烃对称，稳定，(扎依采夫规律)。习惯上称为“氢少失氢”。如：
二、检验卤代烃分子中卤素的方法。
1.实验原理：
r—x+h2or—oh+hx hx+naohnax+h2o
hno3+naohnano3+h2o agno3+naxagx↓+nano3
根据沉淀(agx)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。
2.实验步骤：
1)取少量卤代烃；(2)加入naoh溶液；(3)加热煮沸；(4)冷却；(5)加入稀硝酸酸化；(6)加入硝酸银溶液。
3.实验说明：
1)加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。(2)加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的naoh，防止naoh与agno3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
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