温州医学院学院学年第学期。
级药学专业《药物化学实验》考试试卷。
考试日期： 年月日。
考试时间。考试方式：闭卷。
共两大题，合计100分。请仔细阅读实验操作方法，回答所给问题。
题一（共分）
在装有搅拌棒及球形冷凝器的100 ml三颈瓶中，依次加入水杨酸10 g，醋酐14 ml，浓硫酸5滴。开动搅拌机，置油浴加热，待浴温升至70℃时，维持在此温度反应30 min。停止搅拌，稍冷，将反应液倾入150 ml冷水中，继续搅拌，至阿司匹林全部析出。
抽滤，用少量稀乙醇洗涤，压干，得粗品5.6 g。
1. 试写出反应方程式，并计算该反应的收率。（10分）
方程式5分，收率计算5分，如由于分子量计算错误导致收率计算错误，扣2分。
2. 试述该反应中硫酸的作用？（5分）
催化作用，可破除水杨酸分子内氢键，增加反应活性。
4.试列出本实验所需的必要的器皿和仪器，并注明规格和数量。并分别画出反应装置图（10分）
器皿仪器并注明规格数量（5分）
反应装置图为加热控温搅拌装置（5分），未画干燥管、冷凝管-1分。
热源画酒精灯的-1，温度计未画-1等，题二（ 分）
(盐酸普鲁卡因的合成)
一）对-硝基苯甲酸-β-二乙胺基乙醇（俗称硝基卡因）的制备。
在装有温度计、分水器及回流冷凝器的500 ml三颈瓶中，投入对-硝基苯甲酸20 g、β-二乙胺基乙醇14.7 g、邻二甲苯150 ml及止爆剂，油浴加热至回流（注意控制温度，油浴温度约为180℃，内温约为145℃），共沸带水6h。撤去油浴，稍冷，将反应液倒入250 ml锥形瓶中，放置冷却，析出固体。
将上清液用倾泻法转移至减压蒸馏烧瓶中，水泵减压蒸除二甲苯，残留物以3％盐酸140 ml溶解，并与锥形瓶中的固体合并，过滤，除去未反应的对-硝基苯甲酸，滤液备用。（注：二乙胺基乙醇的沸点163℃，邻二甲苯的沸点144℃,）
二）对-氨基苯甲酸-β-二乙胺基乙醇酯的制备。
将上步得到的滤液转移至装有搅拌器、温度计的500 ml三颈瓶中，搅拌下用20％氢氧化钠调ph 4.0～4.2。
充分搅拌下，于25℃分次加入经活化的铁粉，反应温度自动上升，注意控制温度不超过70℃（必要时可冷却），待铁粉加毕，于40～45℃保温反应2 h。抽滤，滤渣以少量水洗涤两次，滤液以稀盐酸酸化至ph 5。滴加饱和硫化钠溶液调ph 7.
8～8.0，沉淀反应液中的铁盐，抽滤，滤渣以少量水洗涤两次，滤液用稀盐酸酸化至ph 6。加少量活性炭，于50～60℃保温反应10 min，抽滤，滤渣用少量水洗涤一次，将滤液冷却至10℃以下，用20％氢氧化钠碱化至普鲁卡因全部析出（ph 9.
5～10.5），过滤，得普鲁卡因。
1. 写出两步反应的反应方程式，并结合实验（二）中的实验要求简要画出该步骤的实验装置图。（ 10分）
方程式（4分，每个2分）
机械搅拌控温装置（6分）
2. 酯化方法可否用硫酸作为催化剂进行？为什么？（5分）
不可（1分），原料为氨基醇类，具有较强碱性，与硫酸成盐。（4分）
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