暑期科研助手实验心得

刚开始报名暑期科研助手是因为在以前的无机实验和有机实验中认识到自己动手能力差，所以抱着培养自己动手能力的目的，我和同学毅然决然的上交了申请表。

平时的时候一直都是在上课的时候才去一趟化工楼，基本上可以说多这幢属于我们的科研楼又怕又向往。怕的是真的如同许多人所言，楼内弥漫的是有毒的气体，反应釜内是剧毒的化学药品；向往的是有一天自己也能像研究员们一样，咬着锥形瓶，专业的研究探索，有一项项重大的发现。

于是，在结束了15天的精工实习后，我随同学去化工楼导师处初步了解情况。仍记得第一次呆在那个实验室的场景：在冰浴条件下进行反应的圆底烧瓶，瓶内泛着神秘色彩的反应物，稚嫩好学的我们，耐心讲解过柱的注意事项与技巧的学姐，一切都是那么新鲜那么新奇，有好多我叫不上名字来的仪器，有好多我从未接触过的药品。

虽然理论考试的时候我的成绩不错，可是真正到了应用的时候，我反而不知道该在什么时候准确的运用某一方面的知识。正所谓书到用时方恨少，书看的多少真真正正的和做实验的难度成了正比。

经过20多天的科研助手之后，我发现，自己真的学到了很多很多东西，包括书上有的和书上没有的，更重要的是做实验的过程和思考问题的方法，真正让我受益匪浅。接下来我就着重从坐实验的过程中阐述下作实验的感受。

实验过程：本来是要做运河杯的项目，可是由于上报的项目在之前开题报告中准备的不够充分，***决定更改项目，改作其他的实验，而我与另一位同学则被安排协助学长学姐。实验方程是一个从未接触过的成环反应，老师介绍说这个实验室完全没有前人基础的，我们的任务完全是一个全新的探索。

也正是由于这是一个从未有人研究过的反应，我们才能从中获得更多，体会更多那些致力于科学研究的学者们的艰辛与执着。

整个实验主要考究的是萘醌、苯甲醛以及甘氨酸乙酯（或甘氨酸甘氨酸乙酯盐酸盐）在乙腈作为溶剂，碘单质作为催化剂和其他（如搅拌加热等）外界环境下，是否能够生成一个吡咯环，并且在改变取代基的时候是否也能获得这个吡咯环。整个实验过程中我们尝试了很多次，而且其中的一些底物需要自己制备，如甘氨酸乙酯和甘氨酸乙酯盐酸盐。

记得第一次制备甘氨酸乙酯盐酸盐，在冰盐浴搅拌条件下（控制温度在零下5摄氏度一下）往甘氨酸与乙醇的混合物中用滴液漏斗缓慢滴加二氯亚砜（二氯亚砜剧毒，故在实验中需要佩戴手套与口罩，同时通风橱通风），然后在常温下搅拌5-6小时或者加热3-4小时。由于没有经验，我们带入了杂质，导致原本应该为白色针状的晶体变成了黄色的针状晶体，后经分析很有可能是误将药匙留在产物中过夜，期间刮取产物时没有将药匙清洗干净，带入了铁元素杂质。而由于底物的不纯，最初的实验中由tlc薄板跟踪时总会有黄点出现。

第二次制备甘氨酸乙酯时，我们吸取教训洗净仪器并利用抽滤和油泵得到了干燥的白色针状晶体。这一次成功虽然并不是我们自己探索出来的，但是毕竟是我们第一次制备出了大量的产物，喜悦之情真的是溢于言表。有了这次成功的前提，学姐也放心的托付我们制备肌氨酸乙酯盐酸盐，但是遗憾的是由于操作失误并没有得到预期中的产物。

在制备底物时，我们认识到要想做好实验必须要步步谨慎，步步小心，无论是多么简单的一步都有可能会使实验失败，实验是非常严谨的，尤其是一些高成本实验，稍有不当就会造成很大的损失，所以无论是简单的还是困难的，我们都要以一种对待实验该有的严肃态度去对待。

制备出反应原料后我们终于向原先的反应迈出了第一步尝试。第一次投料也不知道要节约药品，很豪迈的就投了0.01mol，在油锅中以70摄氏度加热回流，同时用磁力搅拌，期间我们一直用tlc薄板跟踪点板分析，可是但是奇怪的是无论是反应了多久，点板上总是会有一串糖葫芦，也就是说有多个产物，并且有多种产物显色，开始时我们不知道该如何处理，于是就等着老师来指导。

后来，***提示我们要先除去反应也中的碘单质，因为碘单质本身颜色比较深不容易观察到。于是我们加入了硫代硫酸钠（可以和碘单质形成络合物），用分液漏斗将下层无机层倒出，而将有机层移入圆底烧瓶进行进一步的处理。由于产物种类过多，老师推荐用过柱的方法将想要的颜色过出来。

过柱也是个大学问，要先将需要过柱的药品加入柱层析硅胶旋蒸成粉末，硅胶加的多少会使药品分别成块或粘附在瓶壁上。接下来就是要坐等过柱，记得后来过柱过多了总是会嫌无聊，其实科学实验本来就不是玩耍，不是那种什么都不用做就会获得快乐的东西，它是要在我们历经千辛万苦之后，才会出现的甜头，但是也正是因为这样才更难能可贵更加珍贵令人满足而有成就感。过柱出来的东西也要经点板之后才能判断哪几管是可能的产物，我们将有可能是产物的几个试管旋蒸出来，加入氘代氯仿送至分析中心做核磁。

但是，核磁的结果多多少少有点令人失望，因为里面是多种化合物的核磁图，并不是单一的物质。

成功不是一蹴而就的，每一次失败都是成功的开始，正如我们每一次的尝试。在经历了第一次的失败后，我们参考类似的反应投了一锅，可是结果也是一样。我们怀疑可能是甘氨酸乙酯盐酸盐不适合该反应的原因，于是我们又以甘氨酸乙酯盐酸盐为反应物，与三乙胺反应，常温搅拌制备甘氨酸乙酯，由于反应物不纯的原因，我们制备出来的甘氨酸乙酯也含有一定量的杂质，同时此次反应是在苯甲醛：

萘醌：甘氨酸乙酯=1.2:

5:1的比例下加热回流进行的，薄板跟踪仍与前面的反应一样，出现了一串点，改变层析液的极性会使各个点分的开点或是堆在一起，可是仍然要通过过柱分离出来。期间我们也做过气相色谱以及液相质谱，但是在两种图中可以看出原料萘醌仍然存在，但是出的小峰太多，无法判断产物点，只能确定是有进行反应。

接下来的几天，我们围绕这个实验进行了多次重新开始，点板，过柱，核磁，但是可以说没有得到成果。做了将近20多天却没有得到一点东西，我们的士气有点低落，可是***鼓励我们，她说这个实验本来就是没有基础的，我们可以通过大量的实验总结出一定的规律，并不一定是任何想得到的实验都会成功的。她的一番话大大的加强了我们的信心，我们开始尝试其他的方法：

高频振荡。说实话，对于高频振荡很陌生，因为基础实验没有接触过，但是经过老师的讲解和说明书的指示，操作起来还是很简单的，投料时不需要加入溶剂，两边有个参照（即一边加入碘单质，一边不加），结果仍然是一样。经过过柱后，送去核磁，但是由于失误带入了乙醇杂质。

到此，我们的暑期科研助手就算是一个不圆满却也圆满的结束了。断断续续的在实验进程中述说了自己的心得，可是我知道不仅仅是在做实验上我获得了许多，更是在对待实验的态度，以及在实验过程中的思考，还有那种执着，那一种实验精神。我想，通过这次暑期科研小助手，真的是培养了我的动手能力，学以致用，让我将书本上那些抽象的公式和原理应用到现实当中，同时，也是学到了书本上没有的知识，接触到了从未碰过的高级仪器，认识了一帮志同道合的哥哥姐姐们，当然少不了谆谆教诲的指导老师。

我知道，如果想要在化学这块领域上发展，就必须要更充实自己，因为这是一个无止尽的领域，每一天都是未知，只有我们掌握好专业知识，并且用科学的思考方法，正确的指导思想去探索，不怕失败，不怕出错，敢于尝试，敢于创新，不气馁不放弃，真实的记录试验中的现象，客观的分析，才有可能会得到智慧的结晶。

非常感谢学院提供了这次机会，真可谓是良苦用心。因为这样的活动不仅开拓了我们的视野，还丰富了我们的经验，于无形之中锻炼培养了我们。我相信，一起参加这次暑期科研小助手的所有同学都将会深有感触，我期望更多的人加入我们！

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