一、实验目的。
1．掌握有机分子立体结构的表示方法。
2．掌握立体异构现象，从而理解有机化合物结构与性质的关系。
二、实验原理。
有机化合物分子的异构现象包括构造异构和立体异构。分子式相同，分子中原子或基团的连接顺序或排列方式不同而产生的异构称为构造异构；分子的构造相同，但分子中的原子或基团在空间的排列位置不同而产生的异构称为立体异构。立体异构分为构象异构和构型异构，构型异构又分为顺反异构和对映异构。
单键的自由旋转是产生构象异构的原因。如乙烷分子中通过c~cσ键的自由旋转可产生无数个构象异构体。
限制σ键自由旋转的因素是产生顺反异构的条件之一。如2-丁烯分子中，由于c2与c3是sp2杂化，双键连接，π键阻碍了c2~c3σ键的旋转，因此，与c2相连的两个基团（―ch3和h）和与c3相连的两个基团（―ch3和h）便有两种可能排列，即相同基团在c2和c3所在平面的同侧和不同侧。若c2和c3上相同基团处于c2和c3所在平面同侧的称为顺式，不同侧的称为反式。
手性是产生对映异构现象的结构依据。不能与其镜象重合的分子称为手性分子，存在着对映异构现象。手性分子中常见的手性因素是手性中心（不对称中心），常见于手性原子（不对称原子）。
有手性原子的分子不一定产生对映异构，如内消旋分子虽然有手性原子，但就整个分子来看是一个对称分子，所以是非手性分子，没有对映体。乳酸分子中有一个手性原子，乳酸具有左旋乳酸和右旋乳酸。
三、仪器。球棒式模型一套。
四、实验步骤。
构象：1．组成乙烷、正丁烷和异丁烷的分子模型。
1）操作：在乙烷分子模型中将c~c单键旋转360。观察其构象并从这些构象中了解重叠、交叉构型。
书面表示：用锯架式和newman投影式表示。
2）操作：在正丁烷分子模型中将c2~c3单键旋转360。观察其构象并从这些构象中找出重叠、交叉构型及优势构象。
书面表示：分别用锯架式和newman投影式表示出正丁烷的对位交叉、邻位交叉、部分重叠和完全重叠四种典型的构象异构体并指出优势构象。
2．组成环已烷的分子模型。
1）操作：组成环已烷的椅式分子模型，观察a键和e键的分布及朝向。了解其优势构象（椅式构象）中的平伏键和直立键。
书面表示：写出已烷的椅式构象式。
2）操作：将环已烷的椅式旋转成半椅式——扭船式——船式。比较环已烷分子的船式和椅式两种典型构象的稳定性，从模型中指出哪些立体因素导致了各构象之间的势能关系高低。
书面表示：写出船式、椅式、半椅式、扭船式。
3）操作：组成1，2―二甲基环已烷分、1，3―二甲基环已烷和1，4―二甲基环已烷的椅式构象模型。了解其顺反异构体和对映异构体，比较其稳定性。
书面表示：分别写出1，2―二甲基环已烷分、1，3―二甲基环已烷和1，4―二甲基环已烷的顺、反异构体的椅式构象。
3．组成顺式和反式十氢萘分子模型。
操作：组成顺反十氢萘分子模型，观察二个椅式构象的稠合方式，一种是ee稠合，一种是ea稠合，从模型中理解这二种稠合方式哪种是顺式，哪种是反式并比较两种异构体的稳定性。
书面表示：分别写出顺反十氢萘分子构象式。
顺反异构：1．组成2-丁烯的分子模型。
1）操作：按照组成乙烯分子模型的方法，把乙烯分子每个碳原子上的一个氢用甲基（别的颜色球）代替，组成2-丁烯分子模型。排列出2-丁烯分子的两种构型，顺式与反式。
并观察两个甲基的相对远近。
书面表示：写出顺式或反2-丁烯分子构型式，2．操作：组成1，2―二溴丙烯分子的顺式和反式模型，比较顺式、反式命名与z/e 命名。
书面表示：写出这两种结构式并用顺/反法和z/e法命名。
对映异构：1．含一个手性碳原子的化合物——乳酸。
1）操作：乳酸（2―羟基丙酸）结构中，c2是手性碳原子。用五种颜色球分别代表手性碳原子、h、―ch3、―cooh和―oh，组成乳酸分子模型。
转动分子模型，将手性碳原子中的两个键竖立，朝后，其余的两个键横立朝前。
书面表示：写出乳酸分子的立体结构式（即透视式或称为楔线式）（用楔形虚线表示朝后的键，用楔形实线表示朝前的键）。
2）操作：组成乳酸分子对映体（r/s）的模型，将其“横前竖后”放置，理解fischer 投影式分子模型的放置要求。将两个基团对调奇数次或偶数次，观察是否是同一个化合物。
书面表示：写出乳酸分子对映体的fischer投影式。并用d/l―乳酸及r/s命名。
2．含二个相同手性碳原子的化合物——酒石酸。
操作：组成酒石酸三个旋光异构体的分子模型。在内消旋酒石酸中找出其对称因素（对称中心，对称面）。
书面表示：写出酒石酸的三种立体异构体的fischer投影式，并用r/s命名。
指出苏型和赤型，并说明当发生消除反应时是顺势消除还是反式消除，得到的产物构型是什么。
3. 含二个不相同手性碳原子的化合物：2-氯-3-溴丁烷。
操作：组成2-氯-3-溴丁烷四种立体异构体的分子模型，指出苏型和赤型。
将（2r，3s）2-氯-3-溴丁烷的fischer投影式模型放置成锯架式、纽曼投影式所要求的位置并观察其变化。
书面表示：（1）写出2-氯-3-溴丁烷四种立体异构体的fischer投影式，用r/s和苏型/赤型命名。
2）写出（2r，3s）2-氯-3-溴丁烷的fischer、透视式、锯架式、纽曼式。
卤素与烯烃的加成反应：
操作：组成顺-2丁烯和反-2-丁烯，观察进行反式加成产物的立体化学——苏式外消旋和赤式内消旋。（课本p156）
书面表示：写出顺-2丁烯与溴反式加成的机理。
五、注解与实验指导。
2024年，hoffmann croquet定义球棍模型，沿用至今：黑球代表碳原子，白球代表氢原子，红球代表氧原子，篮球代表氮原子，长杆（或长棍）代表碳碳键，短杆代表碳氢键。
六、思考题。
1．直链烃为什么是锯齿状？
2．乙二醇分子的构象中哪种构象为优势构象，为什么？
3．试述有机化合物分子中手性碳原子、对映异构现象、分子手性三者之间的关系。
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