1、(16分)某研究小组制备偶氮染料f的合成路线图如下：
(1) d中官能团的名称为。
2) 写出反应类型。
3) 写出d→e反应的化学方程式。
4) 写出b的结构简式设计反应②和④的目的是。
5) 写出满足下列条件的c的所有同分异构体的结构简式：__
a. 是苯的对位二取代产物； b. 能发生银镜反应； c. 分子中无甲基。
6) 设计从x到某酸性偶氮染料y的合成路线(无机试剂任选。用流程图表示：写出反应物、产物及主要反应条件)。
2、(16分)某芳香烃x(相对分子质量为92)是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中a是一氯代物，h是一种功能高分子，链节组成为c7h5no。
已知： (苯胺，易被氧化)。
1) x的结构简式是反应⑤的类型是。
2) 反应②③两步___填“能”或“不能”)互换，理由是___
3) 反应④的化学方程式是。
4) 有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有。
___种。5) 请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成最合理的方案。
例：3、(14分)aspernigerin对癌细胞具有较强的抑制作用，其合成路线如下：
回答下列问题：
1) 物质b中官能团的名称为。
2) 反应③的无机产物为。
3) ④的反应类型是。
4) 写出同时满足下列条件的f的一种同分异构体的结构简式：__
能使溴水褪色；② 苯环上有两个取代基；③ 苯环上的一氯代物有两种；④分子中有5种不同化学环境的氢。
5) 以ch3ch2oh和为原料，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图例如下：ch2ch2ch3ch2brch3ch2oh。
4、(15分)盐酸氟西汀(商品名叫“百忧解”)是一种口服抗抑郁药，用于**抑郁症、强迫症及暴食症，其合成路线如下：
1) 反应②～⑥中属于还原反应的是填序号)。
2) 化合物f中含___个手性碳原子；化合物f和g比较，水溶性较强的是___
3) 分析a的同分异构体中，有一种能发生银镜反应且核磁共振氢谱图有4种峰的有机物，写出它和银氨溶液发生银镜反应的离子方程式：__
4) 反应①可视为两步完成，第一步：hcho先和hn(ch3)2反应；第二步：产物再和a发生取代反应生成b。试写出第一步反应产物的结构简式：__
5) 已知：(ch3)2nch2ch3+ch2==ch2。写出以、hcho、hn(ch3)2为有机原料，合成的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下：h2c==ch2ch3ch2brch3ch2oh
1、答案：(1) 酰胺键(“肽键”也给分)、硝基(2分)
2) ①还原反应(1分) ②取代反应(1分)
3)no2ch3conh＋h2o―→no2nh2＋ch3cooh(2分)
4) nh2(1分) 保护—nh2不被氧化(1分)
5)ch2nh2cho、ch2chonh2(4分)
6) (4分)
2、答案：(1) (2分)氧化反应(2分)
2) 不能(2分) 还原得到的氨基会被氧化(2分)
3) (2分)
4) 6(2分)
5) (每步1分，共4分)
3、答案：(1) 羧基、溴原子(或溴)(4分)
2) h2so3(或so2和h2o或so2)(2分)
3) 取代反应(2分)
4) 或 (2分)
5) ch3ch2ohch3cooh ch3cocl
4分)(第一步若分两步，先到醛、再到酸也可)
4、答案：(1) ②2分) (2) 1(2分) g(2分)
5分，按顺序每合成一个目标产物得1分，合理方法即可。若到哪一步出现错误，则后续视为反应终止不得分)
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