第二节鞣质。
鞣质又称鞣酸或单宁,是植物界中一类结构比较复杂的多元酚类化合物。这类物质能与蛋白质结合形成不溶于水的沉淀,在分子结构中有大量的酚羟基或羧基存在。 鞣质具有多种生物活性:
1)收敛作用;2)抗菌、抗病毒作用,如贯众鞣质可抗流感病毒;3)解毒作用;4)降压作用,如槟榔鞣质;5)驱虫作用;6)清除自由基作用等。 一、结构与分类 (一)可水解鞣质由酚酸与多元醇通过苷键和酯键形成的化合物,可被酸、碱和酶催化水解。根据水解后产生酚酸的种类,分为没食子酸鞣质和逆没食子酸鞣质。
1.没食子酸鞣质水解后生成没食子酸(或其缩合物)和多元醇。如五倍子鞣质。
2.逆没食子酸鞣质水解后产生逆没食子酸和糖。如诃子鞣质。
(二)缩合鞣质缩合鞣质不能被酸水解,经酸处理后反而缩合成不溶于水的高分子鞣酐,又成鞣红。缩合鞣质化学结构复杂,组成缩合鞣质的基本单元是黄烷-3-醇,最常见的是儿茶素。如大黄鞣质。
二、理性性质 1.性状多为无定形粉末,分子量在500~3000,具有吸湿性,呈米黄色、棕色、褐色等。 2.
溶解性可溶于水、甲醇、乙醇、丙酮等亲水性溶剂,也可溶于乙酸乙酯,难溶于乙醚、苯、氯仿等亲脂性溶剂。 3.还原性易氧化,具有较强的还原性,能还原多伦试剂和斐林试剂。
4.与蛋白质作用可与蛋白质结合生成不溶于水的复合物沉淀。实验室一般使用明胶检识、提取或除去鞣质。
5.与三氯化铁作用鞣质的水溶液可与三氯化铁作用呈蓝黑色或绿黑色反应。 6.
与重金属盐作用鞣质的水溶液能与醋酸铅、醋酸酮、氯化亚锡等重金属盐产生沉淀反应。 7.与生物碱作用可与生物碱结合生成难溶于水的沉淀。
三、提取与分离 1. 提取 95%的乙醇冷浸或渗漉的方法。 2.
分离 (1)乙酸乙酯从水溶液中萃取鞣质。 (2)水溶液中加入醋酸铅或咖啡碱沉淀鞣质。 (3)葡聚糖凝胶柱色谱法分离。
四、除去鞣质的方法冷热处理法、石灰(沉淀)法、铅盐(沉淀)法、明胶(沉淀)法、聚酰胺吸附法和溶剂法(醇溶液调ph法)等。
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